2-vinyl-1,4-benzodioxane | 158568-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 2-vinyl-1,4-benzodioxane
• 英文别名: 2-vinyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxane；(2R)-2-Ethenyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin；(3R)-3-ethenyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine
• CAS: 158568-71-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: ZUKWSWFYIBXDMP-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-vinyl-1,4-benzodioxane 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Massacret Magali, Goux Catherine, Lhoste Paul, Sinou Denis, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 33, S 6093-6096

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酚 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Massacret Magali, Goux Catherine, Lhoste Paul, Sinou Denis, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 33, S 6093-6096

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalyzed tandem allylic substitution/cyclization and cascade hydrosilylated reduction: the influence of reaction parameters and hydrosilanes on the stereoselectivity
  作者：Peng-Wei Long、Jian-Xing Xu、Xing-Feng Bai、Zheng Xu、Zhan-Jiang Zheng、Ke-Fang Yang、Li Li、Li-Wen Xu

  DOI：10.1039/c8ra02995d

  日期：——

  palladium-catalyzed tandem allylic alkylation in the presence of Fei-Phos (a chiral trans-1,2-diaminocyclohexane-derived phosphine ligand), the effect of different phosphine ligands, inorganic or organic bases, Brønsted acids, and other additives on the asymmetric palladium-catalysed alkylation of catechol with allylic diacetate was investigated. In this reaction, 2-vinyl-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin products with

  为了阐明在 Fei-Phos（手性反式-1,2-二氨基环己烷衍生的膦配体）存在下反应参数对钯催化的串联烯丙基烷基化的影响，不同膦配体、无机或有机碱的影响、布朗斯台德酸和其他添加剂对邻苯二酚与烯丙基二乙酸酯的不对称钯催化烷基化作用进行了研究。在该反应中，以良好的收率获得了具有良好对映选择性的 2-vinyl-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin 产物。此外，据报道，甲基苯基硅烷辅助的新型钯催化三组分和一锅烯丙基取代/环化/还原反应具有良好的选择性。
• Palladium-catalyzed asymmetric tandem allylic substitution using chiral 2-(phosphinophenyl)pyridine ligand
  作者：Katsuji Ito、Yoshikatsu Imahayashi、Tomomi Kuroda、Shuuichiro Eno、Bunnai Saito、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.014

  日期：2004.9

  Palladium-catalyzed asymmetric tandem allylic substitution of (Z)-1,4-diacyloxy- and (Z)-1,4-bis(alkoxycarbonyloxy)-2-utene (2a-c) using 2-(phosphinophenyl)pyridine 1 as chiral ligand provided optically active six-membered 2-vinyl-1,4-diheterocyclic compounds with good to high enantioselectivity. For example, the reactions with catechol, 2-(benzylamino) phenol, or 1,2-bis(benzylamino)ethane as a nucleophile gave 2-vinyl-1,4-benzodioxane (71% ee), 4-benzyl-2-vinyl-1,4-benzoxazine (86% ee), and 1,4-dibenzyl-2-vinylpiperazine (86% ee), respectively. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.