2-benzyl-4-(1-benzofuran-2-yl)-1,2,5-thiadiazol-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-benzyl-4-(1-benzofuran-2-yl)-1,2,5-thiadiazol-3(2H)-one
• 英文别名: 4-(1-Benzofuran-2-yl)-2-benzyl-1,2,5-thiadiazol-3-one；4-(1-benzofuran-2-yl)-2-benzyl-1,2,5-thiadiazol-3-one
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 308.36
• InChiKey: OCBVRUBJTDADJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 苄胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到2-benzyl-4-(1-benzofuran-2-yl)-1,2,5-thiadiazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-取代的5 H -1,2,3-二噻唑与伯胺和仲胺的反应：1,2,5-噻二唑，2-亚氨基硫代乙酰胺和2-氧代乙酰胺的快速便捷合成

  摘要：

  在室温下用伯脂族胺和苄胺处理在氯仿中的5 H -1,2,3-二噻唑-5-硫酮1和在THF中的5 H -1,2,3-二噻唑-5-酮2 1,2,5-噻二唑-3（2 H）-硫酮3和1,2,5-噻二唑-3（2 H）-ones 6。通过X射线衍射分析确认了二噻唑酮3f的结构。在4-位带有供电子甲基的二噻唑酮2e的反应以高收率得到2-氧代乙酰胺7e。硫酮的反应1用DMSO中的脂肪族仲胺与仲硫磺一起以中等收率得到2-亚氨基硫代乙酰胺8。有趣的是，在相同条件下用仲胺处理二噻唑酮2可获得2-氧代乙酰胺9-相应的亚氨基衍生物10的水解产物，其分离为10b。提出了形成产物的通用机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.033

文献信息

• Synthesis of 1,2,5-thiadiazole-3(2H)-thiones and 1,2,5-thiadiazol-3(2H)-ones from 1,2,3-dithiazoles
  作者：Lidia S. Konstantinova、Oleg A. Bol'shakov、Natalia V. Obruchnikova、Svetlana P. Golova、Yulia V. Nelyubina、Konstantin A. Lyssenko、Oleg A. Rakitin

  DOI：10.1016/j.mencom.2009.03.010

  日期：2009.3

  5H-1,2,3-Dithiazole-5-thiones and 5H- 1,2,3-dithiazol-5-ones undergo a new transformation into 1,2,5-thiadiazole-3(2H)-thiones and 1,2,5-thiadiazol-3(2H)-ones, respectively, upon treatment with primary amines; the structure of thiadiazolethione was confirmed by X-ray diffraction.