6-苯氧基-7-甲氧基-1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉 | 51745-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 6-苯氧基-7-甲氧基-1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉
• 中文别名: 6-苄氧基-7-甲氧基-1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉
• 英文名称: (+/-)-6-benzyloxy-1,2,3,4-tetrahydro-7-methoxy-1-methylisoquinoline
• 英文别名: 6-benzyloxy-7-methoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；6-benzyloxy-7-methoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline；6-(benzyloxy)-1,2,3,4-tetrahydro-7-methoxy-1-methylisoquinoline；7-methoxy-1-methyl-6-phenylmethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 51745-26-7
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: LJTYEKZPTDVMCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-苯氧基-7-甲氧基-1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BEMBENEK, MICHAEL E.;ABELL, CREED W.;CHRISEY, LINDA A.;ROZWADOWSKA, MARIA+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 147-152

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-{2-[3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl]ethyl}acetamide 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 6-苯氧基-7-甲氧基-1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  C3 / C1取代的四氢异喹啉的合成，抗微管蛋白和抗增殖SAR

  摘要：

  讨论了新型取代的四氢异喹啉衍生物及其氨基磺酸盐的合成和抗增殖活性。通过在C1和C3上的四氢异喹啉核心上取代而对构象群体进行偏倚，对针对各种癌细胞系的抗增殖活性具有深远的影响。例如，发现C3甲基取代的氨基磺酸（±）-7-甲氧基-2-（3-甲氧基苄基）-3-甲基-6-氨磺酰氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉（6 b）相对于相应的未甲基化化合物7-甲氧基-2-（3-甲氧基苄基）-6-氨磺酰氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉（4 b）效力比DU-145前列腺癌细胞高约10倍（GI 50个值：220n中中号和2.1μ中号， 分别）。还发现此类化合物对耐药的MCF乳腺癌细胞系具有活性。发现C3取代系列中N苄基的取代位置和性质对活性有重大影响。尽管C1甲基化对活性几乎没有影响，但是引入C1苯基和C3- gem-二甲基取代基会大大降低抗增殖活性。这些化合物与秋水仙碱竞争性抑制微管聚合和结合微管蛋白的能力证实了

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300412

文献信息

• Inhibition of monoamine oxidases A and B by simple isoquinoline alkaloids: racemic and optically active 1,2,3,4-tetrahydro-, 3,4-dihydro-, and fully aromatic isoquinolines
  作者：Michael E. Bembenek、Creed W. Abell、Linda A. Chrisey、Maria D. Rozwadowska、Wieslaw Gessner、Arnold Brossi

  DOI：10.1021/jm00163a025

  日期：1990.1

  A series of 1,2,3,4-tetrahydro-, 3,4-dihydro-, and fully aromatic isoquinolines were tested as substrates and/or inactivators of highly purified human monoamine oxidase A and B (MAO A and B). None were found to be a substrate for either enzyme, but many of these isoquinolines could selectively inhibit either MAO A or B. Stereoselective competitive inhibition of MAO A was found with the R enantiomer

  测试了一系列1,2,3,4-四氢-，3,4-二氢-和完全芳族异喹啉作为高纯度人单胺氧化酶A和B（MAO A和B）的底物和/或灭活剂。没有发现是这两种酶的底物，但是这些异喹啉中的许多可以选择性抑制MAO A或B。对所有受测立体异构体的R对映异构体，包括Salsolinol（Ki = 31 microM， ），salsoline（Ki = 77 microM），salsolidine（Ki = 6 microM）和carnegine（Ki = 2 microM）。作为一类，3,4-二氢异喹啉是测试中最有效的抑制剂（Ki = 2-130 microM），而完全芳香的异喹啉对MAO A的活性中等（Ki = 17-130 microM）。这些化合物中只有极少数能明显抑制MAOB。1,2,3，4-四氢异喹啉，其2-甲基衍生物和o-甲基紫丁香碱的表观Ki值分别为15、1和29 microM，两个3,4-二氢异喹啉（化合物22和25）对MAO
• COMPOUND
  申请人：Jourdan Fabrice

  公开号：US20100222299A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The present invention involves tetrahydroisoquinoline compounds and their use in the inhibition and/or prevention of tumor growth.

  本发明涉及四氢异喹啉化合物及其在抑制和/或预防肿瘤生长中的应用。
• Compound
  申请人：Leese Matthew

  公开号：US08394825B2

  公开（公告）日：2013-03-12

  The present invention involves tetrahydroisoquinoline compounds and their use in the inhibition and/or prevention of tumor growth.

  本发明涉及四氢异喹啉化合物及其在抑制和/或预防肿瘤生长中的应用。
• WO2008/117061
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Fujii, Tozo; Yamada, Koichiro; Minami, Shinzaburo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 8, p. 2583 - 2592
  作者：Fujii, Tozo、Yamada, Koichiro、Minami, Shinzaburo、Yoshifuji, Shigeyuki、Ohba, Masashi

  DOI：——

  日期：——