4-phenyl-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylic acid | 108979-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-phenyl-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4-Phenyl-3,4-dihydro-naphthalin-carbonsaeure-(2)；4-Phenyl-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 108979-92-6
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: VBDXFNTYEOJRPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal PPA 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3,4;6,7-Dibenzo-bicyclo<3.3.1>nonadien-(3,6)-on-(8)
  参考文献：
  名称：

  Julia,S. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1960, p. 84 - 91

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4-Diphenyl-2-formyl-buttersaeure-aethylester 生成 4-phenyl-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Julia,S. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1960, p. 84 - 91

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-<i>para</i>-benzoquinone (DDQ)/Methanesulfonic Acid (MsOH)-Mediated Intramolecular Arene-Alkene Oxidative Coupling
  作者：Ko Hoon Kim、Cheol Hee Lim、Jin Woo Lim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1002/adsc.201301169

  日期：2014.3.10

  An efficient intramolecular arene‐alkene oxidative coupling of 1,4‐diaryl‐1,3‐butadienes has been developed involving the use of a 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐para‐benzoquinone (DDQ)/acid catalyst. The reaction involves the generation of a radical cation by abstraction of an electron from the substrate with DDQ, an intramolecular Friedel–Crafts‐type reaction, and the loss of hydrogen radical.

  已经开发出一种有效的1,4-二芳基-1,3-丁二烯分子内芳烃-烯烃氧化偶联方法，其中涉及使用2,3-二氯-5,6-二氰基对对苯二酚（DDQ）/酸催化剂。该反应涉及通过用DDQ从底物中提取电子来产生自由基阳离子，分子内Friedel-Crafts型反应以及氢自由基的损失。
• Lewis Acid-mediated Highly Regioselective Ring-expansion of Methyl 2-Phenyl-1-(arylhydroxymethyl)cyclopropanecarboxylates
  作者：Eri Yoshida、Kazufumi Nishida、Kei Toriyabe、Ryouta Taguchi、Jiro Motoyoshiya、Yoshinori Nishii

  DOI：10.1246/cl.2010.194

  日期：2010.3.5

  A novel ring-expansion of methyl (arylhydroxymethyl)cyclopropanecarboxylates 1 using Sc(OTf)3 or BF3·OEt2 afforded 1,2-dihydronaphthalene-3-carboxylic acid ester 2 in high to excellent yields. In t...

  使用 Sc(OTf)3 或 BF3·OEt2 对（芳基羟甲基）环丙烷羧酸甲酯 1 进行新型扩环，以高产率至极好收率得到 1,2-二氢萘-3-羧酸酯 2。在...