N-(benzo[d]thiazol-2-yl)dodecanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(benzo[d]thiazol-2-yl)dodecanamide
• 英文别名: N-(benzo[d]thiazol-2-yl) dodecanamide；N-(1,3-benzothiazol-2-yl)dodecanamide
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂OS
• 分子量: 332.51
• InChiKey: FLZZTLTYOVRVQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  lauroyl isothiocyanate 以 乙腈 、 正丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(benzo[d]thiazol-2-yl)dodecanamide
  参考文献：
  名称：

  十二酰氨基硫脲衍生物作为合成 1,2,4-三唑、1,3,4-噻二唑和 1,3-苯并噻唑衍生物中有用的合成子

  摘要：

  摘要 通过 2-苯甲酰氨基-3-芳基丙烯酰肼 1a、b 和月桂酰异硫氰酸酯 (2) 的反应，可以方便地合成十二酰氨基硫脲衍生物 3a、b。氨基硫脲衍生物 3a 用作合成 1,2,4-三唑、1,3,4-噻二唑和 1,3-苯并噻唑衍生物的前体。测试了一些合成化合物的抗微生物活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1164865

文献信息

• Use of dodecanoyl isothiocyanate as building block in synthesis of target benzothiazine, quinazoline, benzothiazole and thiourea derivatives
  作者：Magdy M. Hemdan、Eman A. El-Bordany

  DOI：10.1515/chempap-2016-0042

  日期：2016.1.1

  anthranilic acid to afford derivatives of thiourea II and benzothiazine IIIin a one-pot reaction. The cyclisation of thiourea II was achieved using acetic anhydride to form quinazoline derivative IV. The heating of quinazoline IV in acetic anhydride or butan-1-ol gave quinazoline derivatives V or VI, respectively. Benzothiazine III underwent trans-acylation to benzothiazine VII in boiling acetic anhydride

  十二烷酰基异硫氰酸酯（I）与邻氨基苯甲酸加成反应，以一锅法反应得到硫脲II和苯并噻嗪III的衍生物。硫脲II的环化反应是通过使用乙酸酐形成喹唑啉衍生物IV来实现的。在乙酸酐或丁-1-醇中加热喹唑啉IV，分别得到喹唑啉衍生物V或VI。苯并噻嗪III在沸腾的乙酸酐中进行反酰化为苯并噻嗪VII。用水合肼，邻氨基苯甲酸或氨基甲酸乙酯处理IV，得到三唑并喹唑啉衍生物VIII分别是喹唑啉代喹唑啉XI或硫代氨基脲X。I与2-氨基苯酚或2-氨基苯硫酚反应，分别得到硫脲衍生物XIII或苯并噻唑衍生物XIV。大多数合成的化合物带有月桂酰基（十二烷酰基）（烃部分）。通过显微分析和光谱数据证实了合成化合物的结构。