5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-O6-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>-N2-methylguanosine | 219648-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-O6-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>-N2-methylguanosine
• 英文别名: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N²-methyl-O⁶-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]guanosine；(2R,3S,4R,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-[2-(methylamino)-6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]purin-9-yl]oxolane-3,4-diol
• CAS: 219648-34-7
• 化学式: C₄₀H₄₀N₆O₉
• 分子量: 748.792
• InChiKey: KGHSXHZMTSXACR-NFXQKKKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-O6-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>-N2-methylguanosine 在 吡啶 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以36%的产率得到5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-O6-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>-N2-methylguanosine
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of RNA Containing the Modified NucleotidesN²-Methylguanosine andN⁶,N⁶-Dimethyladenosine

  摘要：

  The phosphoramidites of the naturally occurring modified nucleotides N-2-methylguanosine and N-6,N-6-dimethyladenosine were synthesized and incorporated into short oligoribonucleotides. Described are the syntheses of the phosphoramidites and the procedures used to deprotect oligoribonucleotides in which the O-6 Of m(2)G is protected with a 2-(p-nitrophenyl)ethyl group.

  DOI：

  10.1080/07328319808004317
• 作为产物：
  描述：

  N2-fluoro-2',3',5'-tri-O-acetyl-O6-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]inosine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-O6-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>-N2-methylguanosine
  参考文献：
  名称：

  甲基化核糖核苷（ m 1 G ， m 2 G ， m 2 2 G ， m 1 I ， m 3 U ， m 4 C ， m 6 ）2'- O -[（三异丙基甲硅烷基）氧基]甲 基亚 磷 酰胺的合成 A ， m 6 2 A ）用于自动 RNA 固相合成

  摘要：

   描述了八种甲基化核糖核苷亚磷酰胺的直接合成。这些构建块允许天然存在的核苷1-甲基鸟（掺入 米 1 ģ ）， Ñ 2 -methylguanosine（ 米 2 ģ ）， Ñ 2， Ñ 2 -dimethylguanosine（ 米 2 2 G ^ ），1- methylinosine（ 米 1 I ），3-甲基尿苷（ m 3 U ）， N 4-甲基胞苷（ m 4 C ）， N 6-甲基腺苷（ m 6 A ）和 N 6， N 6-二甲基腺苷（ m 6 2 A ）通过自动 RNA 固相合成形成寡核糖核苷酸 。在所有情况下，构件的核糖2'-羟基均被最近引入的[（三异丙基甲硅烷基）氧基]甲基（ TOM ）掩盖 。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0592-1