7-deaza-2'-deoxyguanosine-5'-triphosphate | 101515-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 7-deaza-2'-deoxyguanosine-5'-triphosphate
• 英文别名: 2'-Deoxy-7-deazaguanosine triphosphate；[[(2R,3S,5R)-5-(2-amino-4-oxo-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 101515-08-6
• 化学式: C₁₁H₁₇N₄O₁₃P₃
• 分子量: 506.196
• InChiKey: DLLXAZJTLIUPAI-XLPZGREQSA-N

物化性质

• 密度：
  2.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  262
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  14

安全信息

• WGK Germany：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-DEAZA-2'-脱氧鸟苷 在 磷酸三甲酯 、 三正丁胺 、 三乙基碳酸氢铵缓冲液 、 1,8-双二甲氨基萘 、 三丁基焦磷酸铵 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.34h， 生成 7-deaza-2'-deoxyguanosine-5'-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  Facile protection-free one-pot synthesis of 7-deaza-2′-deoxyguanosine-5′-triphosphate — A versatile molecular biology probe

  摘要：

  本文描述了一种简单、直接、可靠、高效的无保护“一锅三步法”合成7-脱氮-2'-脱氧鸟苷-5'-三磷酸（7-deaza-dGTP）的方法。该反应包括使用氯氧磷作为磷酸化试剂对7-脱氮-2'-脱氧鸟苷进行单磷酸化反应，然后与三丁基铵焦磷酸盐反应，随后水解得到高纯度（>99.9%）的7-脱氮-2'-脱氧鸟苷-5'-三磷酸，收率为52%。

  DOI：

  10.1139/cjc-2013-0052

文献信息

• Facile protection-free one-pot synthesis of 7-deaza-2′-deoxyguanosine-5′-triphosphate — A versatile molecular biology probe
  作者：Anilkumar R. Kore、Annamalai Senthilvelan、Balasubramanian Srinivasan、Muthian Shanmugasundaram

  DOI：10.1139/cjc-2013-0052

  日期：2013.8

  A simple, straightforward, reliable, and efficient protection-free “one-pot, three-step” chemical synthesis of 7-deaza-2′-deoxyguanosine-5′-triphosphate (7-deaza-dGTP) is described. The reaction involves monophosphorylation of 7-deaza-2′-deoxyguanosine using phosphorous oxychloride as the phosphorylating agent, followed by reaction with tributylammonium pyrophosphate, and subsequent hydrolysis affords 7-deaza-2′-deoxyguanosine-5′-triphosphate in a 52% yield with high purity (>99.9%).

  本文描述了一种简单、直接、可靠、高效的无保护“一锅三步法”合成7-脱氮-2'-脱氧鸟苷-5'-三磷酸（7-deaza-dGTP）的方法。该反应包括使用氯氧磷作为磷酸化试剂对7-脱氮-2'-脱氧鸟苷进行单磷酸化反应，然后与三丁基铵焦磷酸盐反应，随后水解得到高纯度（>99.9%）的7-脱氮-2'-脱氧鸟苷-5'-三磷酸，收率为52%。