N-(4-(4-fluorophenyl)thiazol-2-yl)-4-oxo-4H-chromene-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-(4-(4-fluorophenyl)thiazol-2-yl)-4-oxo-4H-chromene-2-carboxamide
• 英文别名: N-[4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-4-oxochromene-2-carboxamide
• 化学式: C₁₉H₁₁FN₂O₃S
• 分子量: 366.372
• InChiKey: UVTTVJFSGSEUOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-氟苯乙酮 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-(4-(4-fluorophenyl)thiazol-2-yl)-4-oxo-4H-chromene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  作为新型蛋白激酶 CK2 抑制剂的色酮衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  蛋白激酶CK2是发现抗癌药物的潜在靶点。据报道，黄酮类化合物是有效的 CK2 抑制剂。在此，基于黄酮类化合物的结构修整，通过将色酮骨架与2-氨基噻唑支架杂交，设计并合成了一系列色酮-2-氨基噻唑衍生物（ 1a-d、2a-g、4a-j、5a-k ）。在这些化合物中，化合物5i是最有效的 CK2 抑制剂 (IC 50  = 0.08 μM)，对 HL-60 肿瘤细胞具有有效的抗增殖活性 (IC 50  = 0.25 μM)。细胞热位移测定 (CESTA) 证实5i直接与CK2结合，还模拟了5i对CK2的可能结合模式。进一步的研究表明，5i诱导 HL-60 细胞凋亡并阻止细胞周期。最后，western-blot分析显示5i可以抑制CK2的下游，包括α-catenin/Akt通路和PARP/Survivin通路。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128799