2,3,6,7-Tetramethoxy-naphthazarin | 3404-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3,6,7-Tetramethoxy-naphthazarin
• 英文别名: 5,8-Dihydroxy-2,3,6,7-tetramethoxynaphthalene-1,4-dione；5,8-dihydroxy-2,3,6,7-tetramethoxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 3404-91-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₈
• 分子量: 310.26
• InChiKey: KCTRFYHMZNFYFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,7-Tetramethoxy-naphthazarin 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以25 %的产率得到2-Hydroxy-3,6,7-trimethoxy-naphthazarin
  参考文献：
  名称：

  海胆的萘醌色素。原乙酸三甲酯作为 Spinazarin、spinochromes D 和 E 以及 einochrome A 的 β-OH 基团 O-甲基化的有效试剂

  摘要：

  原乙酸三甲酯 (MeC(OMe) 3 , TMOA) 是一种方便的试剂，可选择性和完全 O-甲基化海胆色素的 β-OH 基团，例如菠那素、旋色素 D 和 E 以及棘色素 A。与TMOA的化合物可以提供制备量的刺色素D和棘色素A的6-单甲醚、刺色素E的7-单甲醚（namakochrome）和刺色素E的6,7-二甲醚，这些是通过其他方法难以制备的，并且对所有讨论的颜料进行完全 O-甲基化。在已知的O-甲基化剂中，TMOA最适合用于制备聚羟基萘甲醚的制备合成。

  DOI：

  10.1007/s11172-024-4328-1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Dimethoxy-6,7-dichlor-naphthazarin 生成 2,3,6,7-Tetramethoxy-naphthazarin
  参考文献：
  名称：

  旋转色素A，C，D和E的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01095a070

文献信息

• Fluoride salts-alcohols-alumina as reagents for nucleophilic substitution of chlorine atoms for alkoxy groups in 2,3-dichlorosubstituted juglones, naphthazarines, and quinizarines
  作者：Victor Ph. Anufriev、Vyacheslav L. Novikov

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00295-n

  日期：1995.4

  Direct displacement of chlorine atoms by alkoxy groups in 2,3-dichlorosubstituted juglones (5-hydroxy-1,4-naphthoquinones), naphthazarines (5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinones), and quinizarines (1,4-dihydroxy-9,10-anthraquinones) is generally ineffective, however high yields are obtained when methanol or cellosolves activated by fluoride anion are used as nucleophiles and the reaction goes in the presence

  2,3-二氯取代的聚对二甲苯（5-羟基-1,4-萘醌），萘萘烷（5,8-二羟基-1,4-萘醌）和喹唑啉（1,4-二羟基）中的烷氧基直接取代氯原子（-9，10-蒽醌）通常无效，但是当将甲醇或由氟阴离子活化的溶纤剂用作亲核试剂并且反应在氧化铝的存在下进行时，可获得高产率。
• 204. Naturally occurring quinones. Part V. Spinochromes E and N
  作者：J. Smith、R. H. Thomson

  DOI：10.1039/jr9610001008

  日期：——
• The Synthesis of Spinochromes A, C, D, and E
  作者：Ishwar Singh、Richard E. Moore、Clifford W. J. Chang、Paul J. Scheuer

  DOI：10.1021/ja01095a070

  日期：1965.9
• 10.1007/s11172-024-4328-1
  作者：Shestak、Balaneva、Novikov、Glazunov

  DOI：10.1007/s11172-024-4328-1

  日期：——

  preparative amounts of 6-monomethyl ethers of spinochrome D and echinochrome A, 7-monomethyl ether (namakochrome) and 6,7-dimethyl ether of spinochrome E, which are difficult to prepare by other methods, and to carry out complete O-methylation of all discussed pigments. Among the known O-methylating agents, TMOA is most suitable for the preparative syntheses of methyl ethers of polyhydroxynaphthazarins.

  原乙酸三甲酯 (MeC(OMe) 3 , TMOA) 是一种方便的试剂，可选择性和完全 O-甲基化海胆色素的 β-OH 基团，例如菠那素、旋色素 D 和 E 以及棘色素 A。与TMOA的化合物可以提供制备量的刺色素D和棘色素A的6-单甲醚、刺色素E的7-单甲醚（namakochrome）和刺色素E的6,7-二甲醚，这些是通过其他方法难以制备的，并且对所有讨论的颜料进行完全 O-甲基化。在已知的O-甲基化剂中，TMOA最适合用于制备聚羟基萘甲醚的制备合成。