S-1,3-benzothiazol-2-ylthiophene-2-carbothioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: S-1,3-benzothiazol-2-ylthiophene-2-carbothioate
• 英文别名: S-(1,3-benzothiazol-2-yl) thiophene-2-carbothioate
• 化学式: C₁₂H₇NOS₃
• 分子量: 277.392
• InChiKey: KMPSTSPQOCZKGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰氯 、 2-巯基苯并噻唑 在 吡啶 作用下， 以40.38%的产率得到S-1,3-benzothiazol-2-ylthiophene-2-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Biological Studies of S-1,3-Benzothiazol- 2-ylthiophene-2-carbothioate and Its Ce(IV) and Nd(III) Complexes

  摘要：

  S-1,3-Benzothiazol-2-ylthiophene-2-carbothioate (SBC) 是通过 2-巯基苯并噻唑与噻吩-2-甲酰氯在吡啶存在下发生 S-酰化反应而合成的。同时还合成了其 Ce(IV) 和 Nd(III) 复合物。配体及其 Ce(IV) 和 Nd(III) 复合物通过紫外-可见光谱、红外光谱和气相色谱-质谱进行了表征。此外，还根据 1H 和 13C NMR 数据对配体进行了表征，并根据电导率测量和组合的化学计量比对金属配合物进行了表征。对 S-1,3-苯并噻唑-2-基噻吩-2-硫代碳酸酯及其 Ce(IV) 和 Nd(III) 复合物进行的红外光谱研究表明，它们通过苯并噻唑环的氮和羰基氧进行配位。所有配合物均含有配位水，并被赋予八面体几何形状。这些化合物对革兰氏阳性菌（枯草杆菌和金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌和绿脓杆菌）进行了体外抗菌筛选。这些化合物对革兰氏阳性菌的活性明显高于对革兰氏阴性菌的活性。不过，配体比复合物显示出更强的化疗效果。这些化合物对铜绿假单胞菌没有活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.17102

文献信息

• Synthesis, Characterization and Biological Studies of S-1,3-Benzothiazol- 2-ylthiophene-2-carbothioate and Its Ce(IV) and Nd(III) Complexes
  作者：U.S. Oruma、P.O. Ukoha、J.N. Asegbeloyin

  DOI：10.14233/ajchem.2014.17102

  日期：——

  S-1,3-Benzothiazol-2-ylthiophene-2-carbothioate (SBC) was synthesized by the S-acylation of 2-mercaptobenzothiazole with thiophene-2-carbonylchloride in the presence of pyridine. Its Ce(IV) and Nd(III) complexes were also synthesized. The ligand and its Ce(IV) and Nd(III) complexes were characterized by UV-visible, IR and GC-MS spectroscopy. In addition, the ligand was characterized based on its 1H and 13C NMR data and the metal complexes based on conductivity measurement and stoichiometric ratio of combination. The infrared spectral study of S-1,3-benzothiazol-2-ylthiophene-2-carbothioate and its Ce(IV) and Nd(III) complexes gave evidence for coordination through the nitrogen of the benzothiazole ring and carbonyl oxygen. All the complexes were found to contain coordinated water and were assigned octahedral geometry. Antibacterial screening of the compounds were carried out in vitro on Gram-positive bacteria (Bacillus subtilis and Staphylococcus aureus) and Gram-negative bacteria (Escherichia coli and Pseudomonas aeruginosa). The compounds showed significant activities against Gram-positive bacteria than Gram-negative bacteria. However, the ligand showed more chemotherapeutic efficacy than the complexes. The compounds were not active against Pseudomonas aeruginosa.

  S-1,3-Benzothiazol-2-ylthiophene-2-carbothioate (SBC) 是通过 2-巯基苯并噻唑与噻吩-2-甲酰氯在吡啶存在下发生 S-酰化反应而合成的。同时还合成了其 Ce(IV) 和 Nd(III) 复合物。配体及其 Ce(IV) 和 Nd(III) 复合物通过紫外-可见光谱、红外光谱和气相色谱-质谱进行了表征。此外，还根据 1H 和 13C NMR 数据对配体进行了表征，并根据电导率测量和组合的化学计量比对金属配合物进行了表征。对 S-1,3-苯并噻唑-2-基噻吩-2-硫代碳酸酯及其 Ce(IV) 和 Nd(III) 复合物进行的红外光谱研究表明，它们通过苯并噻唑环的氮和羰基氧进行配位。所有配合物均含有配位水，并被赋予八面体几何形状。这些化合物对革兰氏阳性菌（枯草杆菌和金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌和绿脓杆菌）进行了体外抗菌筛选。这些化合物对革兰氏阳性菌的活性明显高于对革兰氏阴性菌的活性。不过，配体比复合物显示出更强的化疗效果。这些化合物对铜绿假单胞菌没有活性。