ethyl 5-oxo-2-(naphthalen-2-yl)-4-[2-(4-hydroxyphenyl)hydrazono]-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1312302-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 5-oxo-2-(naphthalen-2-yl)-4-[2-(4-hydroxyphenyl)hydrazono]-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-[2-(4-hydroxyphenyl)hydrazinyl]-2-naphthalen-2-yl-5-oxopyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1312302-04-7；1312302-05-8
• 化学式: C₂₃H₁₉N₃O₄
• 分子量: 401.422
• InChiKey: PIZFTPHVCKGMFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  100.02
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,5-dihydro-5-oxo-2-naphthalen-2-yl-1H-pyrrole-3-carboxylate 、 对氨基苯酚 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 5-oxo-2-(naphthalen-2-yl)-4-[2-(4-hydroxyphenyl)hydrazono]-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate 、 ethyl 5-oxo-2-(naphthalen-2-yl)-4-[2-(4-hydroxyphenyl)hydrazono]-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯烷酮酯的color着色剂的合成，吸收和荧光

  摘要：

  通过将一系列电子不同的对位取代苯胺重氮化，然后将这些重氮盐与4,5-二氢-5-氧-2-氧-2-芳基（1H）吡咯-3-羧酸乙酯进行偶氮偶联，制备十种偶氮染料。耦合组件。所有染料均被确认为酮hydr互变异构体，并且被发现为E-和Z-异构体相对于环外C N键的混合物为11 H-NMR光谱。吸收光谱都相似，而与取代基和溶剂无关。相比之下，荧光强烈依赖于取代基的电子特性。所有化合物在低温溶剂玻璃中以固态发出荧光，只有4-氰基苯基和4-硝基苯基衍生物在室温下显示荧光。用激发后E / Z异构化和荧光之间的竞争来解释光谱行为。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2011.03.013

文献信息

• Synthesis, absorption and fluorescence of hydrazone colorants based on pyrrolinone esters
  作者：Tarek Aysha、Stanislav Luňák、Antonín Lyčka、Radim Hrdina

  DOI：10.1016/j.dyepig.2011.03.013

  日期：2011.11

  spectroscopy. The absorption spectra are all similar irrespective of substituent and solvent. By comparison the fluorescence is strongly dependent on the electronic character of the substituents. All compounds fluoresce in a low temperature solvent glass and in the solid state and only the 4-cyanophenyl and 4-nitrophenyl derivatives show fluorescence in solution at room temperature. The spectroscopic

  通过将一系列电子不同的对位取代苯胺重氮化，然后将这些重氮盐与4,5-二氢-5-氧-2-氧-2-芳基（1H）吡咯-3-羧酸乙酯进行偶氮偶联，制备十种偶氮染料。耦合组件。所有染料均被确认为酮hydr互变异构体，并且被发现为E-和Z-异构体相对于环外C N键的混合物为11 H-NMR光谱。吸收光谱都相似，而与取代基和溶剂无关。相比之下，荧光强烈依赖于取代基的电子特性。所有化合物在低温溶剂玻璃中以固态发出荧光，只有4-氰基苯基和4-硝基苯基衍生物在室温下显示荧光。用激发后E / Z异构化和荧光之间的竞争来解释光谱行为。