tert-butyl N-[(2-hydroxyphenyl)methylamino]carbamate | 187806-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: tert-butyl N-[(2-hydroxyphenyl)methylamino]carbamate
• CAS: 187806-34-4
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₃
• 分子量: 238.287
• InChiKey: RXYNDMZTPQKPDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2-hydroxyphenyl)methylamino]carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(肼基甲基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  HIV-1整合酶的含酰肼抑制剂。

  摘要：

  目前正在寻找HIV整合酶抑制剂作为治疗艾滋病的潜在新疗法。迄今为止发现的大量抑制剂含有邻-双-羟基邻苯二酚结构。为了找到开发不依赖于这种潜在的细胞毒性儿茶酚亚结构的新型HIV整合酶抑制剂的结构性线索，基于其指定的结构N-（2-羟基苯甲酰基）-使用三点药效团搜索方法鉴定了NSC 310217 N-（2-羟基-3-苯氧基丙基）肼（1）。从NCI资料库中获得NSC 310217的样品时，它显示出对HIV-1整合酶的有效抑制作用（3'处理IC50 = 0.6微克/ mL）。在本文报道的工作中，我们证明了NSC 310217而不是包含1，它对HIV-1整合酶没有抑制作用，大约由N-（2-羟基苯甲酰基）-N'-（2-羟基-3-苯氧基丙基）肼（6）和N，N'-双水杨基肼7的1：1混合物组成，所有抑制能力都存在化合物7（链转移的IC50 = 0.7 microM）。在随后的关于7的结构活性研究中，研究表明

  DOI：

  10.1021/jm960755+
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]carbamate 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 生成 tert-butyl N-[(2-hydroxyphenyl)methylamino]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Identification of novel pyrazole acid antagonists for the EP1 receptor

  摘要：

  The discovery, synthesis and structure-activity relationship (SAR) of a novel series of EP1 receptor antagonists is described. Pyrazole acid 4, identified from a chemical array, had desirable physicochemical properties, an excellent in vitro microsomal inhibition and cytochrome P450 (CYP450) profile and good exposure levels in blood. This compound had an ED50 of 1.3 mg/kg in a rat pain model. A range of more potent analogues in the in vitro assay was identified using efficient array chemistry. These EP1 antagonists have potential as agents in the treatment of PGE(2) mediated pain. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.086

文献信息

• Hydrazide-Containing Inhibitors of HIV-1 Integrase
  作者：He Zhao、Nouri Neamati、Sanjay Sunder、Huixiao Hong、Shaomeng Wang、George W. A. Milne、Yves Pommier、Terrence R. Burke

  DOI：10.1021/jm960755+

  日期：1997.3.1

  Inhibitors of HIV integrase are currently being sought as potential new therapeutics for the treatment of AIDS. A large number of inhibitors discovered to date contain the o-bis-hydroxy catechol structure. In an effort to discover structural leads for the development of new HIV integrase inhibitors which do not rely on this potentially cytotoxic catechol substructure, NSC 310217 was identified using

  目前正在寻找HIV整合酶抑制剂作为治疗艾滋病的潜在新疗法。迄今为止发现的大量抑制剂含有邻-双-羟基邻苯二酚结构。为了找到开发不依赖于这种潜在的细胞毒性儿茶酚亚结构的新型HIV整合酶抑制剂的结构性线索，基于其指定的结构N-（2-羟基苯甲酰基）-使用三点药效团搜索方法鉴定了NSC 310217 N-（2-羟基-3-苯氧基丙基）肼（1）。从NCI资料库中获得NSC 310217的样品时，它显示出对HIV-1整合酶的有效抑制作用（3'处理IC50 = 0.6微克/ mL）。在本文报道的工作中，我们证明了NSC 310217而不是包含1，它对HIV-1整合酶没有抑制作用，大约由N-（2-羟基苯甲酰基）-N'-（2-羟基-3-苯氧基丙基）肼（6）和N，N'-双水杨基肼7的1：1混合物组成，所有抑制能力都存在化合物7（链转移的IC50 = 0.7 microM）。在随后的关于7的结构活性研究中，研究表明
• Heterocyclyl compounds
  申请人：Giblin Martin Paul Gerard

  公开号：US20070060596A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  Compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable derivative thereof: wherein W, X, Y, Z, R 1 , R 2a , R 2b , and R x , R 8 and R 9 are as defined in the specification, a process for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and the use of such compounds in medicine.

  式(I)或其药学上可接受的衍生物的化合物： 其中W、X、Y、Z、R1、R2a、R2b和Rx、R8和R9如规范中所定义，制备这种化合物的过程，包括这种化合物的制药组合物以及这种化合物在医学上的应用。
• Exploiting Neighboring-Group Interactions for the Self-Selection of a Catalytic Unit
  作者：Giulio Gasparini、Leonard J. Prins、Paolo Scrimin

  DOI：10.1002/anie.200703857

  日期：2008.3.14
• Identification of novel pyrazole acid antagonists for the EP1 receptor
  作者：Stephen C. McKeown、Adrian Hall、Gerard M.P. Giblin、Olivier Lorthioir、Richard Blunt、Xiao Q. Lewell、Richard J. Wilson、Susan H. Brown、Anita Chowdhury、Tanya Coleman、Stephen P. Watson、Iain P. Chessell、Adrian Pipe、Nick Clayton、Paul Goldsmith

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.06.086

  日期：2006.9

  The discovery, synthesis and structure-activity relationship (SAR) of a novel series of EP1 receptor antagonists is described. Pyrazole acid 4, identified from a chemical array, had desirable physicochemical properties, an excellent in vitro microsomal inhibition and cytochrome P450 (CYP450) profile and good exposure levels in blood. This compound had an ED50 of 1.3 mg/kg in a rat pain model. A range of more potent analogues in the in vitro assay was identified using efficient array chemistry. These EP1 antagonists have potential as agents in the treatment of PGE(2) mediated pain. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.