(2R,3R)-2-methyl-1-((3-nitrophenyl)sulfonyl)-3-phenylpiperidin-3-ol | 1420479-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R,3R)-2-methyl-1-((3-nitrophenyl)sulfonyl)-3-phenylpiperidin-3-ol
• 英文别名: (2R,3R)-2-methyl-1-(3-nitrophenyl)sulfonyl-3-phenylpiperidin-3-ol
• CAS: 1420479-75-9
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 376.433
• InChiKey: NLFBRUZLSUKYGY-KDOFPFPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-methyl-1-((3-nitrophenyl)sulfonyl)-3-phenylpiperidin-3-ol 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到(R)-6-methyl-1-((3-nitrophenyl)sulfonyl)-5-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  C2-对称环状硒催化的对映选择性溴氨基环化

  摘要：

  报道了使用 C(2)-对称甘露醇衍生的环状硒催化剂和化学计量的 N-溴邻苯二甲酰亚胺的三取代烯酰胺的催化不对称溴环化。得到的富含对映体的吡咯烷产物含有两个立体中心，可以进行重排以产生具有优异非对映选择性和对映体特异性的 2,3-二取代哌啶。

  DOI：

  10.1021/ja311202e
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-phenylhex-4-en-1-ol 在 N-溴酞亚胺 、 silver trifluoroacetate 、 (3aS,4S,6S,6aS)-2,2-dimethyl-4,6-bis((4-(tert-pentyl)phenoxy)methyl)tetrahydroselenopheno[3,4-d][1,3]dioxole 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 131.5h， 生成 (2R,3R)-2-methyl-1-((3-nitrophenyl)sulfonyl)-3-phenylpiperidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  C2-对称环状硒催化的对映选择性溴氨基环化

  摘要：

  报道了使用 C(2)-对称甘露醇衍生的环状硒催化剂和化学计量的 N-溴邻苯二甲酰亚胺的三取代烯酰胺的催化不对称溴环化。得到的富含对映体的吡咯烷产物含有两个立体中心，可以进行重排以产生具有优异非对映选择性和对映体特异性的 2,3-二取代哌啶。

  DOI：

  10.1021/ja311202e

文献信息

• <i>C</i>₂-Symmetric Cyclic Selenium-Catalyzed Enantioselective Bromoaminocyclization
  作者：Feng Chen、Chong Kiat Tan、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/ja311202e

  日期：2013.1.30

  A catalytic asymmetric bromocyclization of trisubstituted olefinic amides that uses a C(2)-symmetric mannitol-derived cyclic selenium catalyst and a stoichiometric amount of N-bromophthalimide is reported. The resulting enantioenriched pyrrolidine products, which contain two stereogenic centers, can undergo rearrangement to yield 2,3-disubstituted piperidines with excellent diastereoselectivity and

  报道了使用 C(2)-对称甘露醇衍生的环状硒催化剂和化学计量的 N-溴邻苯二甲酰亚胺的三取代烯酰胺的催化不对称溴环化。得到的富含对映体的吡咯烷产物含有两个立体中心，可以进行重排以产生具有优异非对映选择性和对映体特异性的 2,3-二取代哌啶。