N-(1-phenyl-2-propyn-1-ylidene)-1-naphthylamine | 666723-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(1-phenyl-2-propyn-1-ylidene)-1-naphthylamine
• 英文别名: N-naphthalen-1-yl-1-phenylprop-2-yn-1-imine
• CAS: 666723-13-3
• 化学式: C₁₉H₁₃N
• 分子量: 255.319
• InChiKey: LYMKXXJEYSDMIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 N-(1-phenyl-2-propyn-1-ylidene)-1-naphthylamine 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到4-methyl-N-(2-phenyl4-benzo[h]quinolinyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过铜（I）磺酰叠氮化物与炔亚胺的催化的级联反应的有效途径4 Sulfonamidoquinolines ‡

  摘要：

  通过磺化叠氮化物与炔基亚胺的铜催化级联反应，开发了一种新颖而有效的4-磺酰胺基喹啉方法，其中1,3-偶极环加成/酮亚胺形成/6π-电环化/ [1,3] -H移位级联反应涉及。对于19个实施例，以高达84％的收率提供了各种4-磺酰胺基喹啉。这种合成策略具有原子经济，步骤简明，操作简便和反应条件温和的特点。

  DOI：

  10.1021/ol400219n
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-naphthyl)benzimidoyl chloride 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride dihydrate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N-(1-phenyl-2-propyn-1-ylidene)-1-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  通过铜（I）磺酰叠氮化物与炔亚胺的催化的级联反应的有效途径4 Sulfonamidoquinolines ‡

  摘要：

  通过磺化叠氮化物与炔基亚胺的铜催化级联反应，开发了一种新颖而有效的4-磺酰胺基喹啉方法，其中1,3-偶极环加成/酮亚胺形成/6π-电环化/ [1,3] -H移位级联反应涉及。对于19个实施例，以高达84％的收率提供了各种4-磺酰胺基喹啉。这种合成策略具有原子经济，步骤简明，操作简便和反应条件温和的特点。

  DOI：

  10.1021/ol400219n

文献信息

• Efficient Approach to 4-Sulfonamidoquinolines via Copper(I)-Catalyzed Cascade Reaction of Sulfonyl Azides with Alkynyl Imines
  作者：Guolin Cheng、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/ol400219n

  日期：2013.4.5

  A novel and efficient approach to 4-sulfonamidoquinolines via copper-catalyzed cascade reaction of sulfonyl azides with alkynyl imines has been developed in which a 1,3-dipole cycloaddition/ketenimine formation/6π-electrocyclization/[1,3]-H shift cascade reaction was involved. Various 4-sulfonamidoquinolines were afforded in up to 84% yield for 19 examples. This synthetic strategy features with atom

  通过磺化叠氮化物与炔基亚胺的铜催化级联反应，开发了一种新颖而有效的4-磺酰胺基喹啉方法，其中1,3-偶极环加成/酮亚胺形成/6π-电环化/ [1,3] -H移位级联反应涉及。对于19个实施例，以高达84％的收率提供了各种4-磺酰胺基喹啉。这种合成策略具有原子经济，步骤简明，操作简便和反应条件温和的特点。