(2R,3S)-3-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-penten-2-ol | 1135051-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S)-3-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-penten-2-ol
• 英文别名: (2S,3R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypent-4-en-2-ol
• CAS: 1135051-09-0
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂Si
• 分子量: 340.538
• InChiKey: DJGDEBLHULJTJJ-FXAWDEMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-penten-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-甲基吡啶-N-甲硼烷 、 水 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (1S,2R,3E)-4-[(1S,2R)-2-tert-butyldiphenylsilyloxy-1-methyl-3-butenyloxy]-2-(methoxy-ethoxy)methoxy-1-methyl-3-butenyl (S)-3-benzylamino-butenoate
  参考文献：
  名称：

  大分子内酯类氮杂类似物的RCM合成及其生物学评价

  摘要：

  通过闭环易位（RCM）策略可以有效地建立16元大内酰胺的合成，这是大环内酯的氮杂类似物。根据简单的操作，提供了新颖的19种类似物和6种氮杂-大环内酯-埃博霉素的杂种。这些人造的氮杂-大环内酯类化合物的生物学分析表明，其中一些比母体化合物对人淋巴瘤细胞表现出更强的凋亡诱导活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.014
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-1-en-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3S)-3-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-penten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  大分子内酯类氮杂类似物的RCM合成及其生物学评价

  摘要：

  通过闭环易位（RCM）策略可以有效地建立16元大内酰胺的合成，这是大环内酯的氮杂类似物。根据简单的操作，提供了新颖的19种类似物和6种氮杂-大环内酯-埃博霉素的杂种。这些人造的氮杂-大环内酯类化合物的生物学分析表明，其中一些比母体化合物对人淋巴瘤细胞表现出更强的凋亡诱导活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.014

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Artificial Macrosphelides in the Search for New Apoptosis-Inducing Agents
  作者：Yuji Matsuya、Yuta Kobayashi、Takanori Kawaguchi、Ayana Hori、Yuka Watanabe、Kentaro Ishihara、Kanwal Ahmed、Zheng-Li Wei、Da-Yong Yu、Qing-Li Zhao、Takashi Kondo、Hideo Nemoto

  DOI：10.1002/chem.200802661

  日期：2009.6.2

  A drug of two halves: New artificial compounds composed of a macrosphelide core skeleton and an epothilone side chain were designed and synthesized. These compounds were more potent inducers of apoptosis than the parent natural‐type macrosphelides.

  分为两半的药物：设计并合成了由大酚核骨架和埃坡霉素侧链组成的新型人工化合物。这些化合物比亲本自然型大环硫醚更有力地诱导细胞凋亡。
• Total Synthesis of 2-Nor-macrosphelide A and B
  作者：Yuji Matsuya、Hideo Nemoto、Takashi Matsushita、Keiji Sakamoto

  DOI：10.3987/com-08-s(f)47

  日期：——

  Total synthesis of 2-nor-macrosphelides, a 15-membered analogue of 16-membered natural macrosphelides, is described. The synthesis was accomplished starting from methyl L-(+)-lactate as a sole chiral source with a high efficiency.