(R)-2-(1-naphthyl)cyclohexanone | 190256-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2-(1-naphthyl)cyclohexanone
• 英文别名: (2R)-2-naphthalen-1-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 190256-76-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: AETOCTWURFLYKR-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-1-(trimethylsilyloxy)cyclohept-1-ene 在 甲醇 、 1,1’-联萘-2’-羟基-2-二苯膦 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-2-(1-naphthyl)cyclohexanone 、 (S)-2-phenylcycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  一种新的耐路易斯碱手性 LBA 的开发及其在催化不对称质子化反应中的应用。

  摘要：

  衍生自 La(OTf)(3) 和 (S)-HOP 的新型耐路易斯碱 LBA（路易斯酸辅助布朗斯台德酸）已被开发为一种新型手性布朗斯台德酸。该酸已成功用作 2-取代环酮的甲硅烷基烯醇醚不对称质子化反应的催化剂。

  DOI：

  10.1039/c0cc02492a

文献信息

• Enantioselective Protonation of Silyl Enol Ethers Catalyzed by a Chiral Pentacarboxycyclopentadiene-Based Brønsted Acid
  作者：Jun Li、Shaoyu An、Chao Yuan、Pingfan Li

  DOI：10.1055/s-0037-1611849

  日期：2019.7

  The enantioselective protonation of silyl enol ethers was realized in the presence of a pentacarboxycyclopenta-1,3-diene-based chiral Bronsted acid catalyst with water as an achiral proton source to give the corresponding α-aryl ketones in good yields and up to 75% ee.

  在基于五羧基环戊-1,3-二烯的手性布朗斯台德酸催化剂存在下，以水为非手性质子源实现甲硅烷基烯醇醚的对映选择性质子化，以良好的收率和高达 75% 的产率得到相应的 α-芳基酮ee。
• Development of a new Lewis base-tolerant chiral LBA and its application to catalytic asymmetric protonation reaction
  作者：Cheol Hong Cheon、Tatsushi Imahori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1039/c0cc02492a

  日期：——

  A new Lewis base-tolerant LBA (Lewis Acid Assisted Bronsted Acid) derived from La(OTf)(3) and (S)-HOP has been developed as a new chiral Bronsted acid. This acid has been successfully applied as a catalyst to asymmetric protonation reactions of silyl enol ethers of 2-substituted cyclic ketones.

  衍生自 La(OTf)(3) 和 (S)-HOP 的新型耐路易斯碱 LBA（路易斯酸辅助布朗斯台德酸）已被开发为一种新型手性布朗斯台德酸。该酸已成功用作 2-取代环酮的甲硅烷基烯醇醚不对称质子化反应的催化剂。