1-(β-Naphthyl)-2-(α-naphthyl)-aethylen | 2633-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(β-Naphthyl)-2-(α-naphthyl)-aethylen
• 英文别名: 1-[(Z)-2-(2-naphthyl)ethenyl]naphthalene；1-[(Z)-2-naphthalen-2-ylethenyl]naphthalene
• CAS: 2633-12-7
• 化学式: C₂₂H₁₆
• 分子量: 280.369
• InChiKey: VWWJAOLYMQJIOK-SQFISAMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(β-Naphthyl)-2-(α-naphthyl)-aethylen 生成 (3R,5R)-3-naphthalen-1-yl-5-naphthalen-2-yl-1,2,4-trioxolane
  参考文献：
  名称：

  SCHAAP, A. P.;SIDDIQUI, SHAHABUDDIN;PRASAD, G.;PALOMINO, E.;SANDISON, M., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 11, 2229-2235

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-naphthyl)-2-(2-naphthyl)ethylene 生成 1-(β-Naphthyl)-2-(α-naphthyl)-aethylen
  参考文献：
  名称：

  光异构化的温度依赖性。第八部分 1-萘-2-苯基-和1,2-二萘基乙烯及其光环化产物的激发态行为及其性质

  摘要：

  兴奋的主要途径失活的反式在稀溶液中的标题化合物的异构体是荧光和反式→顺式转换，这些兴奋的顺式-异构体是顺式→反式和顺→ DHP转换（DHP = 4A，4B二氢菲衍生物，其光环化产物）和荧光，而激发的DHP为DHP →顺式转换，在某些情况下还包括荧光。在脂环族和脂族烃溶剂中，测量了荧光的量子产率和光转化的量子产率与温度的关系。在上述系列中，这些失活途径的相对贡献随着温度和化合物的变化而急剧变化。在所有化合物中，反式→顺式，顺式→反式（除一个例外）和顺式→ DHP的光转化在低温下均显着减慢，而DHP →顺式仅在2-萘基衍生物中冷却时，α-β-α-β-被减弱。仅在这三种化合物中观察到DHP荧光。通过“阿伦尼乌斯（Arrhenius）处理”计算出的这些量子产率随温度达到2–10 kcal mol –1的变化而得出的临界增量，可能表明从激发的起始分子到最终产物的途中存在潜在的势垒。在这三个2-萘基衍生物中，由反式→顺式*

  DOI：

  10.1039/p29740001930

文献信息

• The photochemical preparation of ozonides by electron-transfer photo-oxygenation of epoxides
  作者：A. Paul Schaap、Shahabuddin Siddiqui、Girija Prasad、Eduardo Palomino、Mark Sandison

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96597-4

  日期：1985.1

  electron-transfer photo-oxygenation of epoxides in oxygen-saturated acetonitrile to form ozonides. Epoxides with oxidation potentials lower than 2 V vs SCE quench the fluorescence of DCA and are converted to the ozonides with DCA alone. Epoxides which do not quench the singlet excited state of DCA are unreactive under these conditions. However, the photo-oxygenation of these epoxides can be effected by addition

  9,10-二氰基蒽（DCA）使在氧饱和的乙腈中的环氧化物的电子转移光氧合反应敏感，从而形成臭氧化物。与SCE相比，氧化电位低于2 V的环氧化合物会猝灭DCA的荧光，仅通过DCA即可将其转化为臭氧化物。在这些条件下，不会淬灭DCA的单重激发态的环氧化合物不会发生反应。然而，这些环氧化物的光氧化可以通过添加联苯（BP）作为催化剂或共敏化剂来实现。对顺式-和反式-2,3-二芳基环氧乙烷的反应的立体化学研究表明，两种同分异构的环氧化物都只转化为相应的顺式-臭氧化物。顺式和-的共同增感光氧合反式-2,3-二苯基环氧乙烷仅提供顺式-3,5-二苯基-1,2,4-三氧戊环。对于不需要BP共敏化的更容易氧化的2,3-二萘并氧杂蒽的电子转移光氧化，遵循相同的立体化学过程。萘基取代的臭氧化物的立体化学已经明确地由顺式-3,5-双（2'-萘基）-1,2,4-三氧戊环的X射线结构确定。通过顺式臭氧化制备相应的反式-臭氧化物-1
• Frozen-in non-equilibrium rotamer mixtures in 1,2-diarylethylenes obtained by low-temperature irradiation
  作者：Nelly Castel、Ernst Fischer

  DOI：10.1016/0022-2860(85)80160-5

  日期：1985.2

  Abstract trans -1,2-Di(2-naphthyl)-ethylene, formed in rigid media by UV irradiation of its cis isomer, comprises a mixture of three modifications, not in equilibrium with each other, that are tentatively assigned to the three possible rotamers. At somewhat lower viscosities, in the range 10 8 –10 9 cP, equilibrium is established. Detection is by emission-spectroscopic methods. Three other related

  摘要 trans -1,2-Di(2-naphthyl)-ethylene，在刚性介质中通过其顺式异构体的紫外线照射形成，包含三种修饰的混合物，彼此不平衡，暂时分配给三种可能的旋转异构体。在稍低的粘度下，在 10 8 –10 9 cP 范围内，建立平衡。检测是通过发射光谱法。其他三种相关化合物仅表现出轻微的同类作用。
• Sandwich complexes of iron and ruthenium with the semiconducting aromatic hydrocarbon picene
  作者：Andrei M. Shved、Yulia V. Nelyubina、Dmitry S. Perekalin

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.08.026

  日期：2018.11

  1-naphthaldehyde in ca. 50% total yield. Reaction of picene with ferrocene in the presence of AlCl3 produced the binuclear iron complex [(CpFe)2(C22H14)](PF6)2. Reactions of picene with [Cp*Ru(MeCN)3]PF6 produced mono- or binuclear complexes depending on the concentration and ratio of reactants. The structures of the binuclear iron complex and the mononuclear ruthenium complex were established by X-ray diffraction

  通过改进的两步法，由1-萘醛在大约3-6℃合成了五环芳烃picene C 22 H 14。总产率为50％。在AlCl 3存在下，of烯与二茂铁反应生成双核铁络合物[（CpFe）2（C 22 H 14）]（PF 6）2。ene烯与[Cp * Ru（MeCN）3 ] PF 6的反应取决于反应物的浓度和比例产生单核或双核复合物。通过X射线衍射分析确定了双核铁配合物和单核钌配合物的结构。铁络合物的辐照再生了游离的pic烯；提出了该方法用于不溶性芳烃的纯化和沉积。
• Listvan, V. N.; Gonchar, G. V.; Rudenko, E. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, p. 1528 - 1533
  作者：Listvan, V. N.、Gonchar, G. V.、Rudenko, E. S.、Onishchenko, T. A.、Stasyuk, A. P.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective formation of cis ozonides by electron-transfer photooxygenation of naphthyl-substituted epoxides. Stereochemical assignments of ozonides by x-ray crystallography and chromatographic resolution
  作者：A. Paul Schaap、Shahabuddin Siddiqui、Girija Prasad、A. F. Magsudur Rahman、John P. Oliver

  DOI：10.1021/ja00332a060

  日期：1984.10