methyl 4-methyl-4-(6-methoxy-2-naphthyl)pentanoate | 84904-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 4-methyl-4-(6-methoxy-2-naphthyl)pentanoate
• 英文别名: Methyl 4-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-4-methylpentanoate
• CAS: 84904-82-5
• 化学式: C₁₈H₂₂O₃
• 分子量: 286.371
• InChiKey: XEBQVWDJBFUJMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-methyl-4-(6-methoxy-2-naphthyl)pentanoate 在 氢氧化钾 、 PPA 、 盐酸肼 、 Polyphosphoric acid (PPA) 、 氨 、 四氯化锡 、 lithium bromide 、 肼 、 叔丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 12-acetyl-13-methoxypodocarpa-8,11,13-triene
  参考文献：
  名称：

  立体控制的（±）-甲苯基甲基醚和（±）-超戊基甲基醚的全合成

  摘要：

  描述了外消旋形式的标题二萜醚的立体控制合成。萘衍生物15的Friedel-Crafts酰化反应以高收率得到甲基酮16。将化合物5和16分别转化为对苯二酚酮6和7。6和7在无水氨中的还原甲基化作用提供了β，γ-不饱和酮8和9，它们被立体选择性地转化为稠合的酮10和11。黄民龙减10和11分别得到八氢菲27和（±）-甲苯基甲基醚（2）。27的Friedel-Crafts酰化提供了甲基酮28，该甲基酮被转化为（±）-semperviryl甲基醚（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82004-4
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-乙酰萘 在 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 ammonium acetate 、 silver benzoate 、 三乙胺 作用下， 反应 20.5h， 生成 methyl 4-methyl-4-(6-methoxy-2-naphthyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过无水氨中的还原烷基化立体选择性合成与二萜有关的顺式A / B八氢菲骨架

  摘要：

  7-甲氧基-1,1,4aβ-三甲基-1,2,3,4aβ，9,10,10aβ-八氢菲（5是几种二萜的骨架代表，已通过∝，β-的甲基化还原选择性地立体合成在无水氨中形成不饱和酮14，然后进行黄-米隆还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88379-3