2,7-dimethyl-1,3,6,8-tetraazapyrene | 2187-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,7-dimethyl-1,3,6,8-tetraazapyrene
• 英文别名: 6,13-dimethyl-5,7,12,14-tetrazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),5,7,9,11,13-octaene
• CAS: 2187-86-2
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄
• 分子量: 234.26
• InChiKey: LEZQLNQCPQLSHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methyl-1H-perimidin-7-yl)ethan-1-one 在 sodium azide 、 sodium nitrite 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以65%的产率得到2,7-dimethyl-1,3,6,8-tetraazapyrene
  参考文献：
  名称：

  在多磷酸中乙酰基嘧啶与叠氮化钠和亚硝酸盐的三组分反应

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0891-0

文献信息

• [EN] ORGANIC SEMICONDUCTING COMPOUNDS COMPRISING A TETRAAZAPYRENE CORE<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANIQUES SEMI-CONDUCTEURS COMPRENANT UN NOYAU DE TÉTRAAZAYRÈNE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2018029159A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  The present invention relates to organic semiconducting compounds of formula (I) wherein X1 is C, Si or Ge; X2 is 0, S or Se; and X3 is N or P as well as to organic electronic devices comprising such organic semiconducting compounds. (I)

  本发明涉及公式（I）中的有机半导体化合物，其中X1为C、Si或Ge；X2为0、S或Se；X3为N或P，以及包含此类有机半导体化合物的有机电子器件。 (I)
• Tetraazapyrene compounds and their use as n-type semiconductors
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2489668A1

  公开（公告）日：2012-08-22

  1. A tetraazapyrene compound of formula (I): wherein: R1, R2 R3, R4, at each occurrence, independently are selected from H, a C1-30 alkyl group, a C1-30 alkoxy group, a C1-30 alkylthio group, a C6-14 aryl group, a C6-14 aryloxy group, a C6-14 arylthio group, a C7-20 arylalkyl group, Cl and Br, R5, R6, at each occurrence, independently are selected from H, a C1-30 alkyl group, a C1-30 haloalkyl group, a C6-14 aryl group and a C7-20 arylalkyl group, wherein aryl and arylalkyl can be optionally substituted with one or more halogen, C1-4 haloalkyl, -CN, - NO2, -CHO, -COOH, -CONH2, -CO(C1-14 alkyl), -COO(C1-14 alkyl), -CONHC(C1-14 alkyl) and -CON(C1-14 alkyl)2 groups, with the proviso that at least one of R1, R2, R3, R4 is a C6-14 aryloxy, a C6-14 arylthio group, Cl or Br.

  公式（I）的四氮杂蒽化合物，其中： R1、R2、R3、R4在每次出现时，都是独立选择自H、C1-30烷基、C1-30烷氧基、C1-30烷硫基、C6-14芳基、C6-14芳氧基、C6-14芳硫基、C7-20芳基烷基、Cl和Br的基团； R5、R6在每次出现时，都是独立选择自H、C1-30烷基、C1-30卤代烷基、C6-14芳基和C7-20芳基烷基的基团，其中芳基和芳基烷基可选择性地用一个或多个卤素、C1-4卤代烷基、-CN、-NO2、-CHO、-COOH、-CONH2、-CO（C1-14烷基）、-COO（C1-14烷基）、-CONHC（C1-14烷基）和-CON（C1-14烷基）2基团取代，但至少有一个R1、R2、R3、R4是C6-14芳氧基、C6-14芳硫基、Cl或Br。
• Dual role of polyphosphoric acid-activated nitroalkanes in oxidative peri-annulations: efficient synthesis of 1,3,6,8-tetraazapyrenes
  作者：Alexander V. Aksenov、Dmitrii S. Ovcharov、Nicolai A. Aksenov、Dmitrii A. Aksenov、Oleg N. Nadein、Michael Rubin

  DOI：10.1039/c7ra04751g

  日期：——

  Electrophilically activated nitroalkanes play a dual role in the novel reaction with diaminoperimidines, promoting their oxidative peri-annulation to access tetraazapyrenes.

  电愿活化的硝基烷在与二氨基苯并咪唑反应中发挥双重作用，促进其氧化的peri-环化，以制备四氮杂苝。
• A new one pot reaction of perimidines with nitroethane and sodium nitrite in polyphosphoric acid
  作者：A. V. Aksenov、N. A. Aksenov、A. E. Tsys’、V. I. Goncharov、S. N. Ovcharov

  DOI：10.1007/s11172-013-0154-6

  日期：2013.4

  present work, we suggest a method for the syn thesis of compounds containing such a fragment, which is based on the reaction of electrophilic acetamidation of arenes with nitroethane in PPA recently discovered in our laboratory.7—9 We showed that the reaction of perimidines 1a—c and nitroethane in the molar ratio of 1 : 2 (Scheme 1) in the presence of catalytic amounts of DABCO in polyphos phoric acid

  为具有有用特性的难以获得的化合物开发新的有效合成方法是一个实际问题。具有环状五元环的多核芳香族和杂芳香族化合物属于此类化合物。如果吡咯 1-4 和呋喃 4 环环化成萘衍生物的方法很多，这里只描述几个吡唑环环化的例子。 4-6 在目前的工作中，我们提出了一种合成方法含有这种片段的化合物的论文，这是基于芳烃与硝基乙烷在 PPA 中的亲电乙酰胺化反应在我们实验室最近发现的。 7-9 我们证明了摩尔比为 1 的 perimidines 1a-c 和硝基乙烷的反应：2（方案 1）在多磷酸 (PPA) 中催化量的 DABCO 存在下，在 100-105 C 下保持 3 小时，然后加入与硝基乙烷等摩尔量的 NaNO2 并在此情况下再加热 6 小时温度导致 1,2,5,7 四氮杂环戊二烯 [c,d] phenalenes 5a-c，产率为 26-33%。早些时候，使用以下合成序列以接近的产率获得了此类化合物：施密特反应
• 6(7)-Acylperimidines nitration and methods of peri-annelation on this base
  作者：A. V. Aksenov、N. A. Aksenov、A. S. Lyakhovnenko、A. N. Smirnov、I. I. Levina、I. V. Aksenova

  DOI：10.1007/s10593-013-1335-9

  日期：2013.10

  A method has been developed for the nitration of 6(7)-acylperimidines using sodium nitrite in formic acid. The reaction gives a mixture of 4(9)-, 9(4)-, and 7(6)-nitro-6(7)-acylperimidines from which the latter can be separated by extraction with chloroform. Reduction of the 6(7)-acyl-7(6)-nitro- perimidines yields 1H-1,5,7-triazacyclopenta[cd]phenalenes. Subsequent Schmidt reaction and reduction give 1,3,6,8-tetraazapyrenes.