2-methylperimidine-6(7)-sulfonic acid | 74861-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methylperimidine-6(7)-sulfonic acid
• 英文别名: 2-methyl-1H-perimidine-6-sulfonic acid；2-methyl-1H-perimidin-3-ium-6-sulfonate
• CAS: 74861-89-5
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 262.289
• InChiKey: XBXVHKKZPOARMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1H-perimidine 在 5-溴嘧啶 、 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 以73%的产率得到2-methylperimidine-6(7)-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  嘧啶作为 1,3-二羰基化合物的替代物在周环中环化到 1,3-二氮杂芘

  摘要：

  开发了一种用于酸介导的嘧啶环化环化的高效方案。用作 1,3-二羰基化合物替代物的嘧啶允许提供苯并[gh] 嘧啶，包括几乎无法获得的类似物、未取代的或在 C-6、C-8 处单取代的类似物。研究了使用 5-溴嘧啶的反应的局限性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601589

文献信息

• Heterocyclic analogs of pleiadiene. 50. Sulfonation of perimidines, perimidones, and 2,3-dihydroperimidines
  作者：A. F. Pozharskii、V. V. Kuz'menko、V. N. Koroleva、G. G. Yurchuk

  DOI：10.1007/bf00561357

  日期：1980.5
• Pyrimidines as Surrogates for 1,3-Dicarbonyl Compounds in<i>peri</i>Annulation of Perimidines en Route to 1,3-Diazapyrenes
  作者：Alexander V. Aksenov、Stanisvlav V. Shcherbakov、Irina V. Lobach、Inna V. Aksenova、Michael Rubin

  DOI：10.1002/ejoc.201601589

  日期：2017.3.27

  A highly efficient protocol for acid-mediated peri-annulation of perimidines with pyrimidines was developed. Pyrimidines, used as surrogates for 1,3-dicarbonyl compounds allow for furnishing benzo[gh]perimidines, including hardly available analogs, non-substituted, or mono-substituted at C-6, C-8. Limitations of reactions employing 5-bromopyrimidines are investigated.

  开发了一种用于酸介导的嘧啶环化环化的高效方案。用作 1,3-二羰基化合物替代物的嘧啶允许提供苯并[gh] 嘧啶，包括几乎无法获得的类似物、未取代的或在 C-6、C-8 处单取代的类似物。研究了使用 5-溴嘧啶的反应的局限性。