1-(methylsulfonyl)-3-(thiophen-3-yl)-1,2-dihydro-1,5-naphthyridine | 1345091-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-(methylsulfonyl)-3-(thiophen-3-yl)-1,2-dihydro-1,5-naphthyridine
• 英文别名: 1-methylsulfonyl-3-thiophen-3-yl-2H-1,5-naphthyridine
• CAS: 1345091-56-6
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂S₂
• 分子量: 292.382
• InChiKey: PLVPHLHYGUVZIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-氯吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 hydroxo(1,5-cyclooctadiene)rhodium (I) dimer 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 二异丙胺 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-(methylsulfonyl)-3-(thiophen-3-yl)-1,2-dihydro-1,5-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  多米诺骨牌铑催化的炔基化/钯催化的氮基化：机理研究

  摘要：

  探戈需要两个步骤：实现了多氢喹啉的多米诺骨牌多催化合成，其中铑催化的炔烃芳基化产物通过钯促进的CN交叉偶联而环化（参见方案）。催化剂与潜在可交换配体的组合非常引人注目，因为每种金属-配体组合均可提供特定的反应性和选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201103692

文献信息

• Domino Rhodium-Catalyzed Alkyne Arylation/Palladium-Catalyzed N Arylation: A Mechanistic Investigation
  作者：Jane Panteleev、Lei Zhang、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.201103692

  日期：2011.9.19

  It takes two to tango: A domino multicatalytic synthesis of dihydroquinolines is realized, wherein the products of a rhodium‐catalyzed arylation of alkynes are cyclized by a palladium‐promoted CN cross‐coupling (see scheme). The combination of catalysts with potentially exchangeable ligands is remarkable as each metal–ligand combination affords specific reactivity and selectivity.

  探戈需要两个步骤：实现了多氢喹啉的多米诺骨牌多催化合成，其中铑催化的炔烃芳基化产物通过钯促进的CN交叉偶联而环化（参见方案）。催化剂与潜在可交换配体的组合非常引人注目，因为每种金属-配体组合均可提供特定的反应性和选择性。