2-Desoxy-N-phenyl-α-D-ribosyl-amin | 3945-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-Desoxy-N-phenyl-α-D-ribosyl-amin
• 英文别名: 2-Desoxy-D-ribose-anilid；N-phenyl-α-D-erythro-2-deoxy-pentopyranosylamine；N-Phenyl-α-D-erythro-2-desoxy-pentopyranosylamin；D-erythro-2-Desoxy-pentose-phenylimin；2-deoxy-N-phenyl-D-ribosylamine；(3R,4S,6S)-6-anilinooxane-3,4-diol
• CAS: 3945-25-3；64429-70-5；118924-02-0；133102-01-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: YKIKSWNLSOUIHZ-AXFHLTTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Desoxy-N-phenyl-α-D-ribosyl-amin 在 盐酸 、 甲醇 、 Pd-BaSO₄ 作用下， 生成 2-amino-2,3-dideoxy-D-ribo-hexono-1,4-lactone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  关于毒蕈碱。第十次沟通。由2-脱氧-D-核糖产生非天然的2 R，3 S，5 R -（-）-毒蕈碱

  摘要：

  从2-脱氧-D-核糖（IX）中，得到3-脱氧-N-苯基-D-葡糖酰胺酸腈（XIII），并通过酸皂化和还原性除去苯基基团从中结晶。可以生产3-脱氧-D-氨基葡萄糖酸-γ-内酯盐酸盐（XIV）。后者的内酯环断裂后，将其用亚硝酸转化为3-脱氧-D-手性酸（XVI），根据反应条件，其为1-二甲酰胺-6-单甲苯磺酸盐XVIIIa或1-提供了二甲基酰胺-4，6-二甲苯磺酸酯XX。与之前所述的另一种合成方法相反，还原两个甲苯磺酸酯可得到无异构体的光学纯（+）-正霉菌素（XIX），季铵化后可得到非天然的2 R，3 S，5 R-毒蕈碱（VI）。尽管收率良好，但进行所述反应仍是棘手的，但如果严格遵守详细描述的实验条件，则始终可以重现。

  DOI：

  10.1002/hlca.19580410750
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-D-核糖 、 苯胺 在 乙醇 作用下， 生成 2-Desoxy-N-phenyl-α-D-ribosyl-amin
  参考文献：
  名称：

  Overend et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 1358,1362

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Production of aldoses
  申请人：Mitsui Chemicals, Inc.

  公开号：US20040254368A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  An aldose having n-1 carbon atoms is produced from an aldonic acid having n carbon atoms using hypochlorous acid or a hypochlorite in a high yield at low cost with safety, by treating the reaction mixture with a compound having reactivity with the hypochlorous acid or hypochlorite higher than that with the produced aldose.

  使用次氯酸或次氯酸盐，通过将反应混合物与一种具有比产生的醛糖更高的次氯酸或次氯酸盐反应性的化合物处理，在低成本、安全且高产率下，可以从具有n个碳原子的醛酸产生具有n-1个碳原子的醛糖。
• Inagaki, Journal of Biochemistry, 1940, vol. 32, p. 63,74,75
  作者：Inagaki

  DOI：——

  日期：——
• Overend et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 1358,1362
  作者：Overend et al.

  DOI：——

  日期：——
• Hardegger in R.L. Whistler; M.L. Wolfrom, Methods in Carbohydrate Chemistry, Bd.1<New York 1962>S.177
  作者：Hardegger in R.L. Whistler、M.L. Wolfrom

  DOI：——

  日期：——
• Sowden, Biochemical Preparations, 1957, vol. 5, p. 75
  作者：Sowden

  DOI：——

  日期：——