(2R,5'S)-2-amino-2-(3-chloro-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)ethanol | 1151863-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (2R,5'S)-2-amino-2-(3-chloro-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)ethanol
• 英文别名: (2R)-2-amino-2-[(5S)-3-chloro-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]ethanol
• CAS: 1151863-27-2
• 化学式: C₅H₉ClN₂O₂
• 分子量: 164.592
• InChiKey: SRXOACYTVOWKEX-DMTCNVIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5'S)-2-amino-2-(3-chloro-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)ethanol 在 重铬酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-叔-丁氧羰基阿西维辛
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRODRUGS OF GLUTAMINE ANALOGS
  [FR] PROMÉDICAMENTS D'ANALOGUES DE GLUTAMINE

  摘要：

  谷氨酸类似物的前药，如阿西维辛的前药，已被披露。

  公开号：

  WO2018144718A1
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5'S)-4-(3'-bromo-4',5'-dihydroisoxazol-5'-yl)-2,2-dimethyl-N-tert-butoxycarbonyloxazolidine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到(2R,5'S)-2-amino-2-(3-chloro-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRODRUGS OF GLUTAMINE ANALOGS
  [FR] PROMÉDICAMENTS D'ANALOGUES DE GLUTAMINE

  摘要：

  谷氨酸类似物的前药，如阿西维辛的前药，已被披露。

  公开号：

  WO2018144718A1

文献信息

• Prodrugs of glutamine analogs
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：US11185534B2

  公开（公告）日：2021-11-30

  Prodrugs of glutamine analogs, such as prodrugs of acivicin, are disclosed.

  公开了谷氨酰胺类似物的原药，如阿西维星的原药。
• PRODRUGS OF GLUTAMINE ANALOGS
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：US20200230111A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  Prodrugs of glutamine analogs, such as prodrugs of acivicin, are disclosed.
• [EN] PRODRUGS OF GLUTAMINE ANALOGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS D'ANALOGUES DE GLUTAMINE
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2018144718A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  Prodrugs of glutamine analogs, such as prodrugs of acivicin, are disclosed.

  谷氨酸类似物的前药，如阿西维辛的前药，已被披露。
• A novel simplified synthesis of acivicin
  作者：Andrea Pinto、Paola Conti、Lucia Tamborini、Carlo De Micheli

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.02.010

  日期：2009.3

  This report describes an efficient synthesis of the natural isomer of acivicin, which is the only one provided with a noteworthy biological activity. The present procedure allowed the synthesis of (+)-1 in just five steps with a 34% overall yield. Due to the easy separation of the two diastereomers and to the availability of the starting material at low cost, the present procedure can be scaled-up to gram quantities. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.