pyrrolo[2,1,5-cd]indolizine | 209-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: pyrrolo[2,1,5-cd]indolizine
• 英文别名: Pyrrolo[2,1,5-cd]indolizin；Pyrrolo[2,1,5-cd]indolizine；11-azatricyclo[5.3.1.04,11]undeca-1(10),2,4,6,8-pentaene
• CAS: 209-81-4
• 化学式: C₁₀H₇N
• mdl: MFCD00266362
• 分子量: 141.172
• InChiKey: DTPOQEUUHFQKSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C (sublm)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyrrolo[2,1,5-cd]indolizine 在 二氯甲烷 、 溴 作用下， 生成 1,4-Dibrom-cycl(3.2.2)azin
  参考文献：
  名称：

  Cyclazines. A New Class of Aromatic Heterocycles¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01515a045
• 作为产物：
  描述：

  吲嗪 在 喹啉 、 氢氧化钾 、 palladium on activated charcoal 、 copper oxide-chromium oxide 、 甲苯 作用下， 生成 pyrrolo[2,1,5-cd]indolizine
  参考文献：
  名称：

  Communications- Reaction of Dimethyl Acetylenedicarboxylate with Pyrrocoline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01086a619

文献信息

• Heterocyclic compounds with bridgehead nitrogen atoms. Part 7. The synthesis of pyrrolo[2,1,5-cd]indolizines ([2,2,3]cyclazines) and pyrazino[2,1,6-cd]pyrrolizines (6-aza[2,2,3]cyclazines) from 3H-pyrrolizine
  作者：Michael A. Jessep、Derek Leaver

  DOI：10.1039/p19800001319

  日期：——

  but-2-yne-1,4-dioate to give dimethyl pyrrolo[2,1,5-cd]indolizine-5,6-dicarboxylate. The salt (8) reacts with nitromethane, in the presence of base, to give 6-nitropyrrolo[2,1,5-cd]indolizine (9a) and with ammonia to give pyrazino[2,1,6-cd]pyrrolizine (10a). Electrophilic substitution reactions of (9a) and (10a), and a nucleophilic substitution of (10a), are described.

  3层ħ -Pyrrolizine发生反应以NN二甲基甲酰胺和磷酰氯，得到3-（NN -dimethylaminomethylene）-3- ħ，5 ħ -pyrrolizinium盐（2），分离为高氯酸盐，其可以被进一步转化，以NN -dimethyithioformamide和乙酸酐，变成3，5-双-（NN-二甲基氨基亚甲基）-3 H，5 H-吡咯啉高氯酸盐（8）。盐（2）的共轭碱与丁-2-炔-1,4-二酸二甲酯反应，得到吡咯并[2,1,5-cd]吲哚嗪-5,6-二羧酸二甲酯。盐（8）在碱的存在下与硝基甲烷反应，生成6-硝基吡咯并[2,1,5- cd]吲哚嗪（9a）并与氨水反应生成吡嗪并[2,1,6- cd ]吡咯嗪（10a）。描述了（9a）和（10a）的亲电取代反应以及（10a）的亲核取代。
• [EN] PYRROLO[2,1,5-CD]INDOLIZINE DERIVATIVES USEFUL IN THE PREVENTION OR TREATMENT OF ESTROGEN RELATED DISEASES OR SYNDROMES<br/>[FR] DERIVES DE PYRROLO[2,1,5-CD]INDOLIZINE UTILES DANS LA PREVENTION OU LE TRAITEMENT DE MALADIES OU DE SYNDROMES LIES AUX OESTROGENES
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：WO1998055482A1

  公开（公告）日：1998-12-10

  (EN) The present invention relates to therapeutically active compounds of formula (I), a method of preparing the same and to pharmaceutical compositions comprising the compounds. The novel compounds are useful in the prevention or treatment of estrogen related diseases or syndromes.(FR) L'invention concerne des composés thérapeutiquement actifs de formule (I), un procédé de préparation de ces composés et des compositions pharmaceutiques comprenant les composés. Les nouveaux composés sont utiles dans la prévention et le traitement de maladies ou de syndromes liés aux oestrogènes.

  (中) 本发明涉及公式（I）的治疗活性化合物，其制备方法以及包含该化合物的药物组合物。这些新型化合物可用于预防或治疗与雌激素相关的疾病或综合症。
• Batroff, Volker; Flitsch, Wilhelm; Leaver, Derek, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 5, p. 1649 - 1658
  作者：Batroff, Volker、Flitsch, Wilhelm、Leaver, Derek、Skinner, David

  DOI：——

  日期：——
• Laws, Andrew P.; Taylor, Roger, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 591 - 598
  作者：Laws, Andrew P.、Taylor, Roger

  DOI：——

  日期：——
• PYRROLO 2,1,5-CD]INDOLIZINE DERIVATIVES USEFUL IN THE PREVENTION OR TREATMENT OF ESTROGEN RELATED DISEASES OR SYNDROMES
  申请人：KARO BIO AB

  公开号：EP0986560B1

  公开（公告）日：2004-03-24