N-methyl-N′-methylene-2-naphthohydrazide | 1427283-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-methyl-N′-methylene-2-naphthohydrazide
• 英文别名: N-methyl-N-(methylideneamino)naphthalene-2-carboxamide
• CAS: 1427283-35-9
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: KOKQQMWFRCRUSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N′-methylene-2-naphthohydrazide 在 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.5h， 以72%的产率得到2-methylbenzo[g]phthalazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  N'-亚甲基苯甲酰肼通过钯（ii）催化的分子内氧化C–H / C–H交叉偶联 合成邻苯二酚†

  摘要：

  已经开发了钯（II）催化的N'-亚甲基苯甲酰肼与酞菁-1（2 H）-一的分子内氧化C-H / C-H交叉偶联。据信这种环化是通过亲电邻位钯和随后的碳-氮双键的C-芳基化而机械地进行的。

  DOI：

  10.1039/c3ob40195b
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲酰氯 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-methyl-N′-methylene-2-naphthohydrazide
  参考文献：
  名称：

  N'-亚甲基苯甲酰肼通过钯（ii）催化的分子内氧化C–H / C–H交叉偶联 合成邻苯二酚†

  摘要：

  已经开发了钯（II）催化的N'-亚甲基苯甲酰肼与酞菁-1（2 H）-一的分子内氧化C-H / C-H交叉偶联。据信这种环化是通过亲电邻位钯和随后的碳-氮双键的C-芳基化而机械地进行的。

  DOI：

  10.1039/c3ob40195b

文献信息

• COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF KINETOPLASTID INFECTION
  申请人：C.N.C.C.S. S.c.a.r.l. Collezione Nazionale Dei Composti Chimici e Centro Screening

  公开号：EP3558980B1

  公开（公告）日：2021-01-27
• Synthesis of phthalazinones via palladium(ii)-catalysed intramolecular oxidative C–H/C–H cross-coupling of N′-methylenebenzohydrazides
  作者：Takanori Matsuda、Yuki Tomaru、Yoshiya Matsuda

  DOI：10.1039/c3ob40195b

  日期：——

  A palladium(II)-catalysed intramolecular oxidative C–H/C–H cross-coupling of N′-methylenebenzohydrazides to phthalazin-1(2H)-ones has been developed. This cyclization is believed to mechanistically proceed via electrophilic ortho-palladation and subsequent C-arylation of the carbon–nitrogen double bond.

  已经开发了钯（II）催化的N'-亚甲基苯甲酰肼与酞菁-1（2 H）-一的分子内氧化C-H / C-H交叉偶联。据信这种环化是通过亲电邻位钯和随后的碳-氮双键的C-芳基化而机械地进行的。