sulfanilic acid-(1,4-dioxo-1,4-dihydro-[2]naphthylamide) | 22359-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: sulfanilic acid-(1,4-dioxo-1,4-dihydro-[2]naphthylamide)
• 英文别名: Sulfanilsaeure-(1,4-dioxo-1,4-dihydro-[2]naphthylamid)；2-Sulfanilamino-naphthochinon-(1.4)；4-amino-N-(1,4-dioxo-2-naphthyl)benzenesulfonamide；4-amino-N-(1,4-dioxonaphthalen-2-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 22359-66-6
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 328.348
• InChiKey: KAHTUTUIWFIUTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯-1-磺酰氯 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 sulfanilic acid-(1,4-dioxo-1,4-dihydro-[2]naphthylamide)
  参考文献：
  名称：

  水中 1,4-萘醌的无金属 C–H 磺酰胺化

  摘要：

  开发了在水中无金属条件下使用N-甲氧基磺酰胺直接磺酰胺化 1,4-萘醌的方法。N-甲氧基磺酰胺的碱介导亲核加成，随后 N-O 键断裂，形成烯磺酰胺。此外，吡咯并萘醌的合成证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01409

文献信息

• Sjoegren; Berlin, Svensk Kemisk Tidskrift, 1942, vol. 54, p. 200,202
  作者：Sjoegren、Berlin

  DOI：——

  日期：——
• Metal-Free C–H Sulfamidation of 1,4-Naphthoquinone in Water
  作者：Pallaba Ganjan Dalai、Swayamprava Swain、Soumya Mohapatra、Niranjan Panda

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01409

  日期：2023.10.6

  Direct sulfamidation of 1,4-naphthoquinones using N-methoxy sulfonamides under metal-free conditions in water was developed. Base-mediated nucleophilic addition of N-methoxy sulfonamides, followed by N–O bond cleavage allowed the formation of enesulfonamides. Further, the synthesis of pyrrolonaphthoquinones proved the practicability of the current approach.

  开发了在水中无金属条件下使用N-甲氧基磺酰胺直接磺酰胺化 1,4-萘醌的方法。N-甲氧基磺酰胺的碱介导亲核加成，随后 N-O 键断裂，形成烯磺酰胺。此外，吡咯并萘醌的合成证明了该方法的实用性。