2-<2-Nitro-vinyl>benzofuran | 91587-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-<2-Nitro-vinyl>benzofuran
• 英文别名: 2-nitrovinylbenzofuran；2-(2-nitro-vinyl)-benzofuran；2-(2-Nitroethenyl)-1-benzofuran
• CAS: 91587-84-7
• 化学式: C₁₀H₇NO₃
• 分子量: 189.17
• InChiKey: DVYHAMNILPOJFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<2-Nitro-vinyl>benzofuran 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(benzofuran-2-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  环状 α-羟基酰胺的有机催化对映选择性官能化：获得手性环状酰亚胺和氮杂多环化合物

  摘要：

  开发了一种高效的对映选择性烯胺催化不对称共轭加成，可通过与乙烯基砜反应将未官能化的环状 α-羟基酰胺直接转化为手性环状 α-羟基酰胺，可按以下顺序用作通用的氮杂环合成子：（1）环状N-酰亚胺离子的前驱体在酸性条件下制备天然产物类手性氮杂多环化合物；(2)通过氧化反应诱导的形式去对称化构建带有单侧取代基的手性环状酰亚胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03182
• 作为产物：
  描述：

  2,3-苯并呋喃 在 正丁基锂 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-<2-Nitro-vinyl>benzofuran
  参考文献：
  名称：

  多样性导向的多环二叠氮骨架的合成

  摘要：

  使用两步迈克尔/复古迈克尔和环化序列已经开发了一种从恶嗪开始的高效多环二叠氮体系合成方法。合成底物的产率高到高，可以快速获得分子多样性。

  DOI：

  10.1021/ol203364b

文献信息

• High‐Pressure‐Mediated Thiourea‐Organocatalyzed Asymmetric Michael Addition to (Hetero)aromatic Nitroolefins: Prediction of Reaction Parameters by PCP‐SAFT Modelling
  作者：Thomas Weinbender、Michael Knierbein、Lukas Bittorf、Christoph Held、Riko Siewert、Sergey P. Verevkin、Gabriele Sadowski、Oliver Reiser

  DOI：10.1002/cplu.202000364

  日期：2020.6

  Thiourea‐organocatalyzed Michael additions of diethyl malonate to various heteroaromatic nitroolefins (13 examples) have been studied under high‐pressure (up to 800 MPa) and ambient pressure conditions. High pressure was conducive to enhanced product yields by a factor of 2–12 at a given reaction time, high reaction rates (reaction times were decreased from 72–24 h down to 4–24 h) and high enantioselectivity

  在高压（最高800 MPa）和环境压力条件下，已经研究了硫脲有机催化的丙二酸二乙酯的迈克尔加成反应（13个实例）。在给定的反应时间下，高压有助于将产品收率提高2–12倍，反应速度高（反应时间从72–24 h降低至4–24 h）和高对映选择性。使用扰动链极性统计缔合流体理论（PCP-SAFT）来阐明溶剂使反应速率和收率最大化的影响，这首次使高静水压条件下的动力学曲线得以预测。
• Diversity-Oriented Synthesis of Polycyclic Diazinic Scaffolds
  作者：Nicolas Gigant、Elise Claveau、Pascal Bouyssou、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1021/ol203364b

  日期：2012.2.3

  An efficient and versatile synthesis of a polycyclic diazinic system starting from oxazine has been developed using a two-step Michael/retro Michael and cyclization sequence. The substrates were synthesized with good to high yields giving rapid access to molecular diversity.

  使用两步迈克尔/复古迈克尔和环化序列已经开发了一种从恶嗪开始的高效多环二叠氮体系合成方法。合成底物的产率高到高，可以快速获得分子多样性。
• Organocatalytic Enantioselective Functionalization of Cyclic α-Hydroxyamides: Access to Chiral Cyclic Imides and Azapolycyclic Compounds
  作者：Xiao-Qian Zhang、Yuan-Ren Ma、Yan-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03182

  日期：2023.11.24

  convert unfunctionalized cyclic α-hydroxyamides into chiral cyclic α-hydroxyamides by reacting with vinyl sulfones, which could be used as versatile azacyclic synthons in the following sequences: (1) as the precursors of cyclic N-acyliminium ions to prepare natural productlike chiral azapolycyclic compounds under acidic conditions and (2) to construct chiral cyclic imides bearing unilateral substituents

  开发了一种高效的对映选择性烯胺催化不对称共轭加成，可通过与乙烯基砜反应将未官能化的环状 α-羟基酰胺直接转化为手性环状 α-羟基酰胺，可按以下顺序用作通用的氮杂环合成子：（1）环状N-酰亚胺离子的前驱体在酸性条件下制备天然产物类手性氮杂多环化合物；(2)通过氧化反应诱导的形式去对称化构建带有单侧取代基的手性环状酰亚胺。