Cyclopropyl-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-methanethione | 101960-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: Cyclopropyl-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-methanethione
• 英文别名: cyclopropyl(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)methanethione
• CAS: 101960-62-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NS
• 分子量: 217.335
• InChiKey: LVWDBGMOTCHXJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 2-环丙基-2-氧代乙酸 在 sulfur 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到Cyclopropyl-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-methanethione
  参考文献：
  名称：

  α-酮酸的亚胺已准备好脱羧。硫酰胺合成的机理及应用

  摘要：

  即使发生亚胺-烯胺异构化反应，α-酮基ids也很容易通过亚胺与伯胺和/或仲胺的形成而被羧化。该方法非常复杂，涉及一种中间体两性离子，该两性离子可被硫捕获，从而以优异的收率得到硫代酰胺。

  DOI：

  10.1039/c39850001523

文献信息

• Ready decarboxylation of imines of α-keto acids. Mechanism and application to thioamide synthesis
  作者：Moustafa F. Aly、Ronald Grigg

  DOI：10.1039/c39850001523

  日期：——

  α-Keto a ids are readily decarboxylated via imine formation with primary and/or secondary amines even when imine–enamine isomerisation can occur; the process is thoyghy to involve an intermediate zwitteriion which can be trapped by sulphur to give thiamides in excellent yield.

  即使发生亚胺-烯胺异构化反应，α-酮基ids也很容易通过亚胺与伯胺和/或仲胺的形成而被羧化。该方法非常复杂，涉及一种中间体两性离子，该两性离子可被硫捕获，从而以优异的收率得到硫代酰胺。
• ALY, M. F.;GRIGG, R., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 21, 1523-1524
  作者：ALY, M. F.、GRIGG, R.

  DOI：——

  日期：——
• X=Y-ZH systems as potential 1,3-dipoles
  作者：Moustafa F. Aly、Ronald Grigg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86099-3

  日期：1988.1

  α-Imino acids, prepared from α-keto acids and primary amines, undergo facile decarboxylation to the corresponding imines on heating at ⩽,80°C in benzene or methylene chloride. Decarboxylation proceeds via a 1,2-ylide which can be trapped by sulphur to give the corresponding secondary thioamides in good yield. 1,2-Ylides from secondary amines and ∞-keto acids can be generated in situ and trapped with

  由α-酮酸和伯胺制得的α-氨基酸在⩽80℃下于苯或二氯甲烷中加热时，容易脱羧成相应的亚胺。脱羧反应通过1,2-ylide进行，可以被硫捕获，从而以高收率得到相应的仲硫代酰胺。来自仲胺和∞-酮酸的1,2-内酯可以原位生成并用硫捕获，从而以优异的收率得到叔硫酰胺。