trans-p-benzenesulfonyl-stylbene | 120241-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-p-benzenesulfonyl-stylbene
• 英文别名: 1-(benzenesulfonyl)-4-[(E)-2-phenylethenyl]benzene
• CAS: 120241-01-2
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂S
• 分子量: 320.412
• InChiKey: PZNSZKARBQPHOB-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-p-benzenesulfonylphenyl styryl sulfoxide 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以67.1%的产率得到trans-p-benzenesulfonyl-stylbene
  参考文献：
  名称：

  通过σ-硫烷进行配体偶联-完全保留烯丙基和乙烯基亚砜与格利雅试剂的反应中烯丙基和乙烯基的几何构型

  摘要：

  对苯磺酰基苯基巴豆基亚砜与格利雅试剂的反应被认为是通过形成初始的σ-硫烷来进行的，以提供偶联产物对苯磺酰基-巴豆基苯，其中巴豆基的几何构型得以完全保留。在对苯磺酰基苯基α-甲基烯丙基亚砜的偶联反应中未观察到重排。在2-吡啶基和对苯磺酰基苯基苯乙烯基亚砜与格利雅试剂的反应中也发现了这种几何构型的完全保留。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80518-3

文献信息

• Einfache Synthesen von 1,2-Diaryl- und Triarylethenen mit trägergebundenen Fluoridbasen
  作者：D. Hellwinkel、K. Göke、R. Karle

  DOI：10.1055/s-1994-25617

  日期：——

  Facile Syntheses of 1,2-Diaryl- and Triarylethenes with Supported Fluoride Bases Differently substituted arenecarbaldehydes, mainly benzaldehydes, can be very efficiently condensed with a wide variety of methylbenzenes having an electron-withdrawing group in the para-position, as well as with fluorenes, xanthene, cyclopentadienes and indenes by using a standardized KF- or CsF-Al2O3 base system in dimethylformamide.

  使用支持的氟化物碱进行1,2-二芳基和三芳基乙烯的简易合成。在二甲基甲酰胺中，使用标准化的KF或CsF-Al2O3碱体系，能够高效地将不同取代的芳醛，主要是苯甲醛，与多种在对位具有电子吸引基团的甲基苯类化合物，以及荧蒽、黄烷、环戊二烯和茚类化合物缩合。
• OAE, SHIGERU;TAKEDA, TAKASHI;WAKABAYASHI, SHOJI, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 35, C. 4445-4448
  作者：OAE, SHIGERU、TAKEDA, TAKASHI、WAKABAYASHI, SHOJI

  DOI：——

  日期：——
• Ligand coupling through σ-sulfurane — complete retention of geometric configuration of allylic and vinylic groups in the reactions of allylic and vinylic sulfoxides with Grignard reagents
  作者：Shigeru Oae、Takashi Takeda、Shoji Wakabayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80518-3

  日期：1988.1

  The reaction of p-benzenesulfonylphenyl crotyl sulfoxide with Grignard reagents is considered to proceed via formation of an incipient σ-sulfurane to afford the coupling product, p-benzenesulfonyl-crotylbenzene, in which the geometric configuration of crotyl group was completely preserved. No rearrangement was observed in the coupling reaction of p-benzenesulfonylphenyl α-methylallyl sulfoxide. Such

  对苯磺酰基苯基巴豆基亚砜与格利雅试剂的反应被认为是通过形成初始的σ-硫烷来进行的，以提供偶联产物对苯磺酰基-巴豆基苯，其中巴豆基的几何构型得以完全保留。在对苯磺酰基苯基α-甲基烯丙基亚砜的偶联反应中未观察到重排。在2-吡啶基和对苯磺酰基苯基苯乙烯基亚砜与格利雅试剂的反应中也发现了这种几何构型的完全保留。