N-(3-Bromo-1-methyl-1H-indazol-6-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: N-(3-Bromo-1-methyl-1H-indazol-6-yl)acetamide
• 英文别名: N-(3-bromo-1-methylindazol-6-yl)acetamide
• 化学式: C₁₀H₁₀BrN₃O
• 分子量: 268.113
• InChiKey: XZGZCDKSOAWLGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 N-(3-Bromo-1-methyl-1H-indazol-6-yl)acetamide 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium bromide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到butyl (E)-3-(6-acetamido-1-methyl-1H-indazol-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Bromide-assisted chemoselective Heck reaction of 3-bromoindazoles under high-speed ball-milling conditions: synthesis of axitinib

  摘要：

  已开发出一种机械活化的化学选择性赫克偶联反应，用催化剂TBAB和NaBr作为去卤辅助剂和研磨辅助剂。在调整化学条件和机械参数后，一系列非活化的3-溴吲哚和广泛范围的烯烃表现良好，产率良好至优秀地给出了相应的偶联产物。该方案的进一步应用是在两步机械化学赫克/米吉塔交叉偶联反应中进行，为阿希替尼的合成提供了高效的途径。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.66