4-hydroxybenzoyl-AMP(1-)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: 4-hydroxybenzoyl-AMP(1-)
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl (4-hydroxybenzoyl) phosphate
• 化学式: C17H17N5O9P-
• 分子量: 466.3
• InChiKey: DMJCKNFAONBFQI-XNIJJKJLSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  215
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxybenzoyl-AMP(1-) 、 O-(pantetheine-4ʼ-phosphoryl)-L-serine residue 生成 O-[S-(4-hydroxybenzyl)pantetheine-4'-phosphoryl]serine residue 、 adenosine 5'-monophosphate 、 氢(+1)阳离子
  参考文献：
  名称：

  海水分枝杆菌中与细胞包膜相关的酚糖脂的生物合成。

  摘要：

  酚类糖脂（PGL）是致病性分枝杆菌特有的聚酮化合物合成酶衍生的糖脂。在几种临床相关物种中发现了PGL，包括各种结核分枝杆菌菌株，麻风分枝杆菌和几种非结核性分枝杆菌病原体，例如海洋分枝杆菌。多方面的调查表明PGL具有毒性，因此强调了对PGL生物合成的深入了解的相关性。我们报道了突变和生化研究，这些研究询问了由迭代聚酮化合物合酶Pks15 / 1合成的PGL生物合成中间体（对羟基苯基链烷酸酯）被转移至非迭代聚酮化合物合酶PpsA的M. marinum酰基链延伸的机理。我们的发现支持了一种模型，其中中间体的转移依赖于对羟基苯烷酰基-AMP连接酶（FadD29）作为迭代和非迭代合酶系统之间的中介。我们的研究结果还建立了PpsA的对羟基苯甲酸扩展能力，PpsA是多亚基非迭代聚酮化合物合酶系统的第一个作用酶。值得注意的是，该非迭代系统还通过特定的脂肪酰基-AMP连接酶（FadD26）装载了脂肪酸，用于

  DOI：

  10.1128/jb.02546-14
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxybenzoate 、 adenosine 5'-triphosphate 、 氢(+1)阳离子 生成 4-hydroxybenzoyl-AMP(1-) 、 pyrophosphoric acid
  参考文献：
  名称：

  海水分枝杆菌中与细胞包膜相关的酚糖脂的生物合成。

  摘要：

  酚类糖脂（PGL）是致病性分枝杆菌特有的聚酮化合物合成酶衍生的糖脂。在几种临床相关物种中发现了PGL，包括各种结核分枝杆菌菌株，麻风分枝杆菌和几种非结核性分枝杆菌病原体，例如海洋分枝杆菌。多方面的调查表明PGL具有毒性，因此强调了对PGL生物合成的深入了解的相关性。我们报道了突变和生化研究，这些研究询问了由迭代聚酮化合物合酶Pks15 / 1合成的PGL生物合成中间体（对羟基苯基链烷酸酯）被转移至非迭代聚酮化合物合酶PpsA的M. marinum酰基链延伸的机理。我们的发现支持了一种模型，其中中间体的转移依赖于对羟基苯烷酰基-AMP连接酶（FadD29）作为迭代和非迭代合酶系统之间的中介。我们的研究结果还建立了PpsA的对羟基苯甲酸扩展能力，PpsA是多亚基非迭代聚酮化合物合酶系统的第一个作用酶。值得注意的是，该非迭代系统还通过特定的脂肪酰基-AMP连接酶（FadD26）装载了脂肪酸，用于

  DOI：

  10.1128/jb.02546-14

文献信息

• Delineation of the roles of FadD22, FadD26 and FadD29 in the biosynthesis of phthiocerol dimycocerosates and related compounds in Mycobacterium tuberculosis
  作者：Roxane Siméone、Mathieu Léger、Patricia Constant、Wladimir Malaga、Hedia Marrakchi、Mamadou Daffé、Christophe Guilhot、Christian Chalut

  DOI：10.1111/j.1742-464x.2010.07688.x

  日期：——

  Phthiocerol and phthiodiolone dimycocerosates (DIMs) and phenolic glycolipids (PGLs) are complex lipids located at the cell surface of Mycobacterium tuberculosis that play a key role in the pathogenicity of tuberculosis. Most of the genes involved in the biosynthesis of these compounds are clustered on a region of the M. tuberculosis chromosome, the so-called DIM + PGL locus. Among these genes, four ORFs encode FadD proteins, which activate and transfer biosynthetic intermediates onto various polyketide synthases that catalyze the formation of these lipids. In this study, we investigated the roles of FadD22, FadD26 and FadD29 in the biosynthesis of DIMs and related compounds. Biochemical characterization of the lipids produced by a spontaneous Mycobacterium bovis BCG mutant harboring a large deletion within fadD26 revealed that FadD26 is required for the production of DIMs but not of PGLs. Additionally, using allelic exchange recombination, we generated an unmarked M. tuberculosis mutant containing a deletion within fadD29. Biochemical analyses of this strain revealed that, like fadD22, this gene encodes a protein that is specifically involved in the biosynthesis of PGLs, indicating that both FadD22 and FadD29 are responsible for one particular reaction in the PGL biosynthetic pathway. These findings were also supported by in vitro enzymatic studies showing that these enzymes have different properties, FadD22 displaying a p-hydroxybenzoyl-AMP ligase activity, and FadD29 a fatty acyl-AMP ligase activity. Altogether, these data allowed us to precisely define the functions fulfilled by the various FadD proteins encoded by the DIM + PGL cluster.
• Biosynthesis of Cell Envelope-Associated Phenolic Glycolipids in Mycobacterium marinum
  作者：Olivia Vergnolle、Sivagami Sundaram Chavadi、Uthamaphani R. Edupuganti、Poornima Mohandas、Catherine Chan、Julie Zeng、Mykhailo Kopylov、Nicholas G. Angelo、J. David Warren、Clifford E. Soll、Luis E. N. Quadri

  DOI：10.1128/jb.02546-14

  日期：2015.3.15

  acyl-AMP ligase (FadD26) for biosynthesis of phthiocerol dimycocerosates (PDIMs), which are nonglycosylated lipids structurally related to PGLs. To our knowledge, the partially overlapping PGL and PDIM biosynthetic pathways provide the first example of two distinct, pathway-dedicated acyl-AMP ligases loading the same type I polyketide synthase system with two alternate starter units to produce two structurally

  酚类糖脂（PGL）是致病性分枝杆菌特有的聚酮化合物合成酶衍生的糖脂。在几种临床相关物种中发现了PGL，包括各种结核分枝杆菌菌株，麻风分枝杆菌和几种非结核性分枝杆菌病原体，例如海洋分枝杆菌。多方面的调查表明PGL具有毒性，因此强调了对PGL生物合成的深入了解的相关性。我们报道了突变和生化研究，这些研究询问了由迭代聚酮化合物合酶Pks15 / 1合成的PGL生物合成中间体（对羟基苯基链烷酸酯）被转移至非迭代聚酮化合物合酶PpsA的M. marinum酰基链延伸的机理。我们的发现支持了一种模型，其中中间体的转移依赖于对羟基苯烷酰基-AMP连接酶（FadD29）作为迭代和非迭代合酶系统之间的中介。我们的研究结果还建立了PpsA的对羟基苯甲酸扩展能力，PpsA是多亚基非迭代聚酮化合物合酶系统的第一个作用酶。值得注意的是，该非迭代系统还通过特定的脂肪酰基-AMP连接酶（FadD26）装载了脂肪酸，用于