(E)-4-bromo-3-(bromomethyl)-5-(bromomethylene)furan-2(5H)-one | 1225372-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (E)-4-bromo-3-(bromomethyl)-5-(bromomethylene)furan-2(5H)-one
• 英文别名: 4-bromo-3-(bromomethyl)-5-(Z-bromomethylene)furan-2-one；(5Z)-4-bromo-3-(bromomethyl)-5-(bromomethylene)furan-2-one；(5Z)-4-bromo-3-(bromomethyl)-5-(bromomethylidene)furan-2-one
• CAS: 1225372-94-0
• 化学式: C₆H₃Br₃O₂
• 分子量: 346.801
• InChiKey: YQXGWNMDOXCHTD-RQOWECAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基乙酰丙酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溴 作用下， 生成 (Z)-4,5-dibromo-5-(bromomethylene)-3-methylfuran-2(5H)-one 、 (E)-4-bromo-3-(bromomethyl)-5-(bromomethylene)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  SYSTEM AND METHOD FOR CONTROLLING GROWTH OF MICROORGANISMS WITH BROMINATED FURANONES

  摘要：

  使用以下合成溴化呋喃酮之一或多个有效量，抑制微生物的生长：（i）4-溴-5Z-（溴甲烯基）-3-甲基呋喃-2-酮；（ii）3-（二溴甲基）-5-（二溴甲烯基）呋喃-2-酮；（iii）3-（溴甲基）-5-（二溴甲烯基）呋喃-2-酮；（iv）4-溴-3-（溴甲基）-5Z-（溴甲烯基）呋喃-2-酮；或（v）4-溴-5-（二溴甲基）-3-甲基呋喃-2（5H）-酮。 溴化呋喃酮抑制真菌和细菌的生长，包括真菌物种Candida albicans，Gloeophyllum trabeum，Chaetomium globosum和Trametes versicolor，以及细菌物种Pseudomonas aeruginosa。 溴化呋喃酮可用于局部或内部治疗人类感染，并可用于治疗其他物体，例如木材建筑用品，以预防真菌腐烂。

  公开号：

  US20100120905A1

文献信息

• Identifying the important structural elements of brominated furanones for inhibiting biofilm formation by Escherichia coli
  作者：Yongbin Han、Shuyu Hou、Karen A. Simon、Dacheng Ren、Yan-Yeung Luk

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.12.032

  日期：2008.2

  closely related furanones was synthesized to identify the most important structural elements in brominated furanones for inhibiting the formation of bacterial biofilms. The results suggest that a conjugated exocyclic vinyl bromide on the furanone ring is the most important structural element for the non-toxic but inhibition activity for Escherichia coli biofilm formation. Furanones bearing monosubstituted

  合成了结构上密切相关的呋喃酮的集合，以鉴定溴化呋喃酮中抑制细菌生物膜形成的最重要的结构元素。结果表明，呋喃酮环上的共轭环外乙烯基溴化物是最重要的无毒但对大肠杆菌生物膜形成具有抑制活性的结构元素。发现在饱和碳上带有单取代溴化物基团的呋喃酮具有减弱细菌生长的毒性作用。
• Production of furanones
  申请人：Biosignal Australia Pty Limited

  公开号：EP1787988A2

  公开（公告）日：2007-05-23

  The present invention relates to the side chain functionalisation of fimbrolides (halogenated 3-alkyl-5-methylene-2(5H)-furanones) and their synthetic analogues, that yields fimbrolides substituted with a halogen, an oxygen or a nitrogen functionality in the alkyl chain, especially fimbrolide alcohols, carboxylate and sulfinate and sulfonate esters, ethers, aldehydes, ketones, acids, amides, nitro derivatives, hydrophobic, hydrophilic and fluorophilic alkyl derivatives and polymers.

  本发明涉及芬普罗内酯（卤代 3-烷基-5-亚甲基-2(5H)-呋喃酮）及其合成类似物的侧链官能化，从而得到在烷基链中被卤素、氧或氮官能团取代的芬普罗内酯，特别是芬普罗内酯醇、羧酸酯、硫酸酯和磺酸酯、醚、醛、酮、酸、酰胺、硝基衍生物、疏水性、亲水性和亲氟烷基衍生物及聚合物。
• SYSTEM AND METHOD FOR CONTROLLING GROWTH OF MICROGANISMS WITH BROMINATED FURANONES
  申请人：Syracuse University

  公开号：EP2361249A2

  公开（公告）日：2011-08-31
• PATIENT INTERFACE
  申请人：KONINKLIJKE PHILIPS N.V.

  公开号：US20160317771A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  Patient interface ( 50 ) optically indicating a user that a member ( 22 ) of the patient interface ( 50 ) needs to be replaced due to wear. In particular, it relates to a member ( 22 ) for patient interface ( 50 ) which comprises at least one functional material ( 32, 34 ) having a predefined functionality and at least one indicator ( 28, 30 ) wherein the concentration of said at least one indicator ( 28, 30 ) in said member ( 22 ) correlates with the predefined functionality of said at least one functional material ( 32, 34 ).
• US8519166B2
  申请人：——

  公开号：US8519166B2

  公开（公告）日：2013-08-27