5,5,6,6-tetracyanonorbornene | 6343-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5,5,6,6-tetracyanonorbornene
• 英文别名: 2,3-tetracyanonorbornene；2.2.3.3-Tetracyan-norbornen；2,2,3,3-Tetracyano bicyclo <2,2,1> hepten；3,6-Methano-cyclohex-4-en-1,1,2,2-tetracarbonsaeure-tetranitril；2,2,3,3-Tetracyan-bicyclo<2.2.1>hepten-(5)；norborn-5-ene-2,2,3,3-tetracarbonitrile；Norborn-5-en-2,2,3,3-tetracarbonitril；2.2.3.3-Tetracyanonorbornen-(5)；2,2,3,3-Tetracyan-norborn-5-en；Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,2,3,3-tetracarbonitrile
• CAS: 6343-21-1
• 化学式: C₁₁H₆N₄
• mdl: MFCD00219084
• 分子量: 194.195
• InChiKey: OTRJLHGHUSIRSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-220 °C
• 沸点：
  544.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1a,2a,3,6,6a,7a-hexahydro-3,6-methanonaphth[2,3-b]oxirene-2,7-dione 、 四氰基乙烯 生成 5,5,6,6-tetracyanonorbornene
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of the Thermal Isomerization of Some Diels-Alder Adducts of 1,4-Benzoquinone 2,3-Epoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00973a032

文献信息

• Dienophilic and dipolar additions to bicyclo[2.1.0]pent-2-ene
  作者：Waldemar Adam、Axel Beinhauer、Ottorino De Lucchi、Robert J. Rosenthal

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94185-6

  日期：1983.1

  dienophiles triazolinedione, singlet oxygen and in part tetracyanoethylene cyclo-add to bicyclo[2.1.0]pent-2-ene (1) across the central σ-bond to give bicyclo[2.2.1]heptene-type adducts, while the dipoles phenyl azide, benzonitrile oxide and diphenyldiazomethane cyclo-add at the π-bond with expected stereochemistry.

  亲双烯体三唑啉二酮，单线态氧和部分四氰基亚乙基环通过中心σ键加至双环[2.1.0]戊-2-烯（1），得到双环[2.2.1]庚烯型加合物，而偶极子苯叠氮化物，氧化苯甲腈和二苯基重氮甲烷在π键上环加，且具有预期的立体化学。
• Dienophile cycloaddition to cycloheptatriene and related complexes of tricarbonyliron. X-Ray crystal structures of [Fe(CO)₃(η⁴-C₇H₇CN)]·C₂(CN)₄and [ Fe(CO)₃(η⁴-C₇H₇–C₇H₇)]
  作者：Suman K. Chopra、Desmond Cunningham、Seamus Kavanagh、Patrick McArdle、Grainne Moran

  DOI：10.1039/dt9870002927

  日期：——

  The rate of tetracyanoethene (tcne) addition to tricarbonyliron complexes of some substituted azepines and 1-cyanocycloheptatriene have been measured. Experimental support for a concerted mechanism for the cycloaddition of tcne to tricarbonyl(η4-cycloheptatriene) iron is provided by the high dienophile dependence of the observed reaction rate on chaning from tcne to tricyanoethene. Frontier orbital

  已测定了四氰基乙烯（tcne）加到某些取代的氮杂和1-氰基环庚三烯的三羰基铁配合物中的速率。用于TCNE到三羰基的环加成一致机制的实验支持（η 4 -cycloheptatriene）铁通过从TCNE chaning到tricyanoethene观察到反应速率的高亲二烯体依赖性提供。前沿轨道理论成功地预测到1,3-加成是tcne与一系列三羰基铁的环状三烯配合物环加成反应的优选反应方式。
• Pressure effect on the rate and equilibrium constants of the Diels-Alder reaction 9-chloroanthracene with tetracyanoethylene
  作者：Vladimir D. Kiselev、Elena A. Kashaeva、Alexander I. Konovalov

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01093-x

  日期：1999.1

  The pressure effect on the forward and backward rate constants and equilibrium constants of the Diels-Alder reaction of 9-chloroanthracene with tetracyanoethylene has been investigated in 1,2-dichloroethane up to 1000 kgcm−2 at 298.15 K. The reaction volume obtained from the pressure effect on equilibrium (−20.6 ±1.5 cm3mol−1) and as difference of activation volumes of forward (−28.5±1.5) and backward

  研究了在1,2-二氯乙烷中，在298.15 K下高达1000 kgcm -2的条件下，压力对9-氯蒽与四氰乙烯的Diels-Alder反应的前后速率常数和平衡常数的影响。压力对平衡的影响（−20.6±1.5 cm 3 mol -1）和正向反应（−28.5±1.5）和反向反应（−6.5±0.5）的活化体积之差（−22.0±1.5 cm 3 mol -1）是与加合物（255.5±1.5），二烯（170.7±0.5）和亲二烯体（107.8±0.2）的部分摩尔体积差一致，给出了-23.0±2cm 3 mol -1。
• Benzoquinones and related compounds. Part 4. Thermolysis of the Diels–Alder adduct of 2-acetyl-5,6-dichloro-1,4-benzoquinone and cyclopentadiene: evidence for a partial retro-diene reaction
  作者：Roy L. Beddoes、J. Malcolm Bruce、Harry Finch、Leslie M. J. Heelam、Ian D. Hunt、Owen S. Mills

  DOI：10.1039/p19810002670

  日期：——

  cyclopentadiene yields, predominantly, the 1:1 Diels–Alder adduct (6) by endo-addition to the 2,3-double bond. Thermolysis of this adduct in benzene results in disproportionation to cyclopentadiene and the spiro-acetal (13); thermolysis in acetic acid also yields (13), but the major product is the dihydrobenzofuran (14), an isomer of the Diels–Alder adduct. Mechanisms for the formation of these products are

  在未取代的双键处将氯加成至（2-甲基-1,3-二氧杂戊-2-基）-1,4-苯醌。随后的缩醛的烯醇化和裂解以50％的总收率得到2-乙酰基-5，6-二氯氢醌。将其氧化可得到相应的1,4-苯醌，其中环戊二烯主要通过内加成至2,3-双键生成1：1 Diels-Alder加合物（6）。该加合物在苯中的热解导致歧化成环戊二烯和螺缩醛（13）；在乙酸中热裂解也能得到（13），但主要产物是二氢苯并呋喃（14），它是Diels–Alder加合物的异构体。讨论了形成这些产物的机理。
• A Crystalline Ready-to-Use Form of Cyclopentadiene
  作者：Clemens Richert、Felix Krupp、Shiliang He、Wolfgang Frey

  DOI：10.1055/s-0037-1610442

  日期：2018.8

  Cyclopentadiene (Cpd) is widely used as a starting material in organic and inorganic chemistry. In neat form, Cpd dimerizes, making it necessary to distill it prior to use to obtain fully reactive material. We have screened three different tetraphenyladamantane octaethers for their ability to act as encapsulating organic crystal (EnOC) hosts for Cpd. To this end, we also synthesized 1,3,5,7-tetrakis(3

  环戊二烯 (Cpd) 广泛用作有机和无机化学中的起始材料。在纯净形式下，Cpd 会二聚化，因此必须在使用前对其进行蒸馏以获得完全反应性的材料。我们筛选了三种不同的四苯基金刚烷八醚，因为它们能够充当 Cpd 的封装有机晶体 (EnOC) 主体。为此，我们还合成了 1,3,5,7-四（3,5-二甲氧基苯基）金刚烷，一种新的八醚，命名为异 TDA。仅发现一种八醚与处于结晶状态的 Cpd 产生包合物。封装的二烯稳定一个月，并在一系列不同的合成转化中表现出完全的反应性。