(E)-4-(4-chlorophenyl)-N-[(E)-(2,3-dimethyl-4-oxido-1-oxoquinoxalin-1-ium-6-yl)methylideneamino]-3-prop-2-enyl-1,3-thiazol-2-imine | 1608505-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (E)-4-(4-chlorophenyl)-N-[(E)-(2,3-dimethyl-4-oxido-1-oxoquinoxalin-1-ium-6-yl)methylideneamino]-3-prop-2-enyl-1,3-thiazol-2-imine
• CAS: 1608505-53-8
• 化学式: C₂₃H₂₀ClN₅O₂S
• 分子量: 465.963
• InChiKey: MAFAQTDFQGXNEK-SCHRPIHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(E)-(2,3-dimethyl-1,4-dioxidoquinoxaline-1,4-diium-6-yl)methylideneamino]-3-prop-2-enylthiourea 、 2'-溴-4-氯苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 以71%的产率得到(E)-4-(4-chlorophenyl)-N-[(E)-(2,3-dimethyl-4-oxido-1-oxoquinoxalin-1-ium-6-yl)methylideneamino]-3-prop-2-enyl-1,3-thiazol-2-imine
  参考文献：
  名称：

  抗锥虫病药物的优化：具有体内活性的非诱变药物候选物的鉴定。

  摘要：

  由克鲁斯锥虫寄生虫引起的恰加斯病已在数千年前被描述过。目前，它影响到数以百万计的人，其中大多数在拉丁美洲，并且没有合适的药物来治疗它。为了找到合适的药物来解决这个问题，我们在这里报告了82种新化合物的设计，合成和表征。体外锥虫杀灭行为显示出超过20种具有抗克氏锥虫活性的杰出衍生物。此外，我们研究了对哺乳动物细胞的非特异性毒性，从而确定了它们的选择性，并进行了致突变性研究。使用两种最有希望的衍生物（77和80进行了体内研究的概念验证））。之所以将它们确定为候选者，是因为它们具有（i）非常简单且具有成本效益的综合方法；（ii）在恰加斯病急性期期间，针对不同阶段和种类的寄生虫的活性表现出优异的体内行为；（iii）非特异性毒性或诱变活性。

  DOI：

  10.1021/jm500018m