1,9-bis(tri-isopropylsilyl)dibenzo[b,f]pentalene | 934746-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 1,9-bis(tri-isopropylsilyl)dibenzo[b,f]pentalene
• 英文别名: 5,10-bis(triisopropylsilyl)dibenzo[a,e]pentalene；Tri(propan-2-yl)-[10-tri(propan-2-yl)silylindeno[2,1-a]inden-5-yl]silane
• CAS: 934746-31-3
• 化学式: C₃₄H₅₀Si₂
• 分子量: 514.942
• InChiKey: HCCVFKGNKOGXNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.27
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,9-bis(tri-isopropylsilyl)dibenzo[b,f]pentalene 在 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到5,10-dibromodibenzo[a,e]pentalene
  参考文献：
  名称：

  二苯并[a，e]戊烯的新反应。

  摘要：

  用过量的锂还原二苯并[a，e]戊烯3（以下称为二苯并戊烯）得到二苯并戊二烯二锂1。由于用碘将1氧化而得到3，所以1至3之间的氧化还原行为是可控制的和可逆的。3与甲基锂反应生成5-甲基二苯并戊烯锂5，通过一些捕获实验和X射线晶体学分析证明了其形成。3与卤素的反应生成5,10-二卤代二苯并戊烯8、9。还证明了新型二苯并戊烯衍生物的一些光学性质。

  DOI：

  10.1002/chem.200800451
• 作为产物：
  描述：

  tris(1-methylethyl)(phenylethynyl)silane 在 碘 、 氢化钾 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,9-bis(tri-isopropylsilyl)dibenzo[b,f]pentalene
  参考文献：
  名称：

  二苯并戊烯二价阴离子的简便合成及其作为新的π扩展配体的应用

  摘要：

  用钾还原苯基（甲硅烷基）乙炔，然后用碘淬灭，得到中等产率的二苯并戊烯。分离出反应的中间体二苯并戊烯二钾。第一个二苯并戊烯-过渡金属配合物成功合成。钌原子位于六元环上方。但是，X射线衍射分析和理论计算表明，五元环的芳族性质得以保留。钌配合物的循环伏安法显示出两个氧化波，具有较大的分离度。

  DOI：

  10.1002/chem.201402304

文献信息

• Novel Reactions of Steric Encumbered 1,4-Dilithio-1,3-butadiene with Group 14 Electrophiles: Formation and Structure of Stable Dihydroxygermole
  作者：Masaichi Saito、Michio Nakamura、Tomoyuki Tajima

  DOI：10.3987/com-08-11547

  日期：——

  Reactions of 1,4-dilithio-1,3-butadiene 1 having bulky silyl ligands at the 1,4-positions with group 14 electrophiles were examined. Reactions of 1,4-dilithio-1,3-butadiene 1 with tetraethoxygermane gave diethoxygermole 5, which was hydrolyzed to give stable dihydroxygermole 16. The X-ray diffraction analysis of dihydroxygermole 16 revealed intermolecular hydrogen bonds. The reaction of 1 with stannous

  检测了 1,4-二硫代-1,3-丁二烯 1 在 1,4 位具有庞大的甲硅烷基配体与第 14 组亲电子试剂的反应。1,4-二硫代-1,3-丁二烯 1 与四乙氧基锗烷反应得到二乙氧基锗分子 5，将其水解得到稳定的二羟基锗摩尔 16。二羟基锗摩尔 16 的 X 射线衍射分析揭示了分子间氢键。还检查了 1 与氯化亚锡的反应。
• Molecular Structure and Electronic State of the Dibenzo[a,e]pentalene Anion Radical
  作者：Masaichi Saito、Yoko Hashimoto、Tomoyuki Tajima、Kazuya Ishimura、Shigeru Nagase、Mao Minoura

  DOI：10.1002/asia.201100711

  日期：2012.3.5

  Undergoing a radical change! The reduction of dibenzo[a,e]pentalene by KC8 afforded the corresponding anion radical, the structure of which was characterized for the first time by X‐ray diffraction analysis. The electronic state of the anion radical is discussed with the aid of theoretical calculations.

  正在进行彻底的改变！KC 8还原二苯并[ a，e ]戊烯得到相应的阴离子自由基，其结构首次通过X射线衍射分析进行了表征。借助理论计算讨论了阴离子自由基的电子状态。
• Reduction of Phenyl Silyl Acetylenes with Lithium: Unexpected Formation of a Dilithium Dibenzopentalenide
  作者：Masaichi Saito、Michio Nakamura、Tomoyuki Tajima、Michikazu Yoshioka

  DOI：10.1002/anie.200604067

  日期：2007.2.19
• Facile Synthesis of Dibenzopentalene Dianions and Their Application as New π‐Extended Ligands
  作者：Takuya Kuwabara、Kazuya Ishimura、Takahiro Sasamori、Norihiro Tokitoh、Masaichi Saito

  DOI：10.1002/chem.201402304

  日期：2014.6.16

  Reduction of phenyl(silyl)ethynes with potassium followed by quenching with iodine gave dibenzopentalenes in moderate yields. The intermediates of the reactions, dipotassium dibenzopentalenides, were isolated. The first dibenzopentalene–transition‐metal complex was successfully synthesized. The ruthenium atoms are located above the six‐membered rings. However, X‐ray diffraction analysis and theoretical

  用钾还原苯基（甲硅烷基）乙炔，然后用碘淬灭，得到中等产率的二苯并戊烯。分离出反应的中间体二苯并戊烯二钾。第一个二苯并戊烯-过渡金属配合物成功合成。钌原子位于六元环上方。但是，X射线衍射分析和理论计算表明，五元环的芳族性质得以保留。钌配合物的循环伏安法显示出两个氧化波，具有较大的分离度。
• New Reactions of a Dibenzo[<i>a</i>,<i>e</i>]pentalene
  作者：Masaichi Saito、Michio Nakamura、Tomoyuki Tajima

  DOI：10.1002/chem.200800451

  日期：2008.7.7

  dibenzopentalene hereafter) with excess lithium gave dilithium dibenzopentalenide 1. Since oxidation of 1 with iodine gave 3, redox behavior between 1 and 3 is controllable and reversible. Reaction of 3 with methyllithium gave lithium 5-methyldibenzopentalenide 5, the formation of which was evidenced by some trapping experiments and X-ray crystallographic analysis. Reactions of 3 with halogens gave 5,10-di

  用过量的锂还原二苯并[a，e]戊烯3（以下称为二苯并戊烯）得到二苯并戊二烯二锂1。由于用碘将1氧化而得到3，所以1至3之间的氧化还原行为是可控制的和可逆的。3与甲基锂反应生成5-甲基二苯并戊烯锂5，通过一些捕获实验和X射线晶体学分析证明了其形成。3与卤素的反应生成5,10-二卤代二苯并戊烯8、9。还证明了新型二苯并戊烯衍生物的一些光学性质。