3-(1-naphthyl)cycloheptanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(1-naphthyl)cycloheptanone
• 英文别名: 3-Naphthalen-1-ylcycloheptan-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: FRADGHFIQQOXJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环庚烯-1-酮 、 1-萘硼酸 在 2,2'-联吡啶 、 potassium fluoride 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以18%的产率得到3-(1-naphthyl)cycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下钯催化α，β-不饱和酮上芳基硼酸的共轭加成反应

  摘要：

  在受控的微波辐射条件下，研究了钯催化的芳基硼酸到α，β-不饱和环酮上的钯催化共轭加成反应。为了在最短的反应时间内获得最佳产率，人们探索了各种催化剂，碱和溶剂。在优化的条件下（Pd（OAc）2 / 2,2'-联吡啶和KF在甲苯，水和乙酸的混合物中以及在微波照射10分钟的条件下），成功地将一系列芳基硼酸添加到了几种环烯酮中。使用手性膦配体，可获得有前途的对映选择性（85％ee）。

  DOI：

  10.2478/s11696-011-0016-3

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Conjugate Additions of Boronic Acids to Enones Using DIPHONANE:  A Novel Chiral Bisphosphine Ligand
  作者：Koen Vandyck、Bavo Matthys、Mario Willen、Koen Robeyns、Luc Van Meervelt、Johan Van der Eycken

  DOI：10.1021/ol0522788

  日期：2006.2.1

  [reaction: see text] The synthesis of a novel enantiopure C2-symmetric bisphosphine, DIPHONANE, was accomplished starting from 2,5-norbornadione, utilizing (R,R)- and/or (S,S)-(2,3-O-di[(phenylamino)carbonyl]tartaric acid for the resolution of an intermediate phosphineoxide. The application of this ligand in the rhodium-catalyzed asymmetric conjugate addition of boronic acids to cyclic enones provides

  [反应：参见正文]从2,5-降冰片二酮开始，利用（R，R）-和/或（S，S）-（2,3- O-二[（（苯基氨基）羰基]酒石酸，用于拆分中间体氧化膦。这种配体在铑催化的硼酸与环烯酮的不对称共轭共轭加成中的应用提供了高产率的1,4-加成产物（ 69-98％）和高ee's（78-95％ee），还观察到由连续的1,4-加成和1,2-加成产生的副产物。