Trimethyl-((Z)-pentadec-1-enyl)-silane | 199471-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Trimethyl-((Z)-pentadec-1-enyl)-silane
• CAS: 199471-03-9
• 化学式: C₁₈H₃₈Si
• 分子量: 282.585
• InChiKey: ZNWPKOISMNVQLS-ZCXUNETKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.12
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethyl-((Z)-pentadec-1-enyl)-silane 在 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.58h， 生成 (Z,13R,14R)-13-trimethylsilylheptacos-11-en-14-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient Stereoselective Synthesis of All Geometrical Isomers of Heptadeca-11,13-dienes

  摘要：

  在白蚁Prorhinotermes simplex的角质质地的烃中先前已识别出的七十二碳-11,13-二烯的所有几何异构体1-4，根据Peterson-Hudrlik烯烃化学方法，使用erythro烯基-β-羟基硅烷（15和17）的syn和anti消除，高立体异构纯度地有效合成。这些（Z）-和（E）-烯基-β-羟基硅烷可从相应的（Z）-和（E）-十二碳烯基铜酸盐（14和16）的区域选择性开放（1R*，2S*）-1,2-环氧-1-三甲基硅基十五烷13获得。所得到的二烯1-4的立体异构纯度高于95%（13C NMR）。

  DOI：

  10.1135/cccc19971457
• 作为产物：
  描述：

  1-十五炔 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 Trimethyl-((Z)-pentadec-1-enyl)-silane
  参考文献：
  名称：

  Efficient Stereoselective Synthesis of All Geometrical Isomers of Heptadeca-11,13-dienes

  摘要：

  在白蚁Prorhinotermes simplex的角质质地的烃中先前已识别出的七十二碳-11,13-二烯的所有几何异构体1-4，根据Peterson-Hudrlik烯烃化学方法，使用erythro烯基-β-羟基硅烷（15和17）的syn和anti消除，高立体异构纯度地有效合成。这些（Z）-和（E）-烯基-β-羟基硅烷可从相应的（Z）-和（E）-十二碳烯基铜酸盐（14和16）的区域选择性开放（1R*，2S*）-1,2-环氧-1-三甲基硅基十五烷13获得。所得到的二烯1-4的立体异构纯度高于95%（13C NMR）。

  DOI：

  10.1135/cccc19971457

文献信息

• Efficient Stereoselective Synthesis of All Geometrical Isomers of Heptadeca-11,13-dienes
  作者：Aleš Svatoš、David Šaman

  DOI：10.1135/cccc19971457

  日期：——

  All geometrical isomers of heptacosa-11,13-dienes, 1-4, previously identified in termite Prorhinotermes simplex cuticular hydrocarbons, were efficiently synthesized according Peterson-Hudrlik olefination procedure in high stereoisomeric purity using syn and anti elimination of erythro alkenyl-β-hydroxysilanes (15 and 17). These (Z)- and (E)-alkenyl-β-hydroxysilanes are available from regioselective opening of (1R*,2S*)-1,2-epoxy-1-trimethylsilylpentadecane 13 with corresponding (Z)- and (E)-dodec-1-enyl cuprates (14 and 16). Stereoisomeric purity of obtained dienes 1-4 was higher than 95% (¹³C NMR).

  在白蚁Prorhinotermes simplex的角质质地的烃中先前已识别出的七十二碳-11,13-二烯的所有几何异构体1-4，根据Peterson-Hudrlik烯烃化学方法，使用erythro烯基-β-羟基硅烷（15和17）的syn和anti消除，高立体异构纯度地有效合成。这些（Z）-和（E）-烯基-β-羟基硅烷可从相应的（Z）-和（E）-十二碳烯基铜酸盐（14和16）的区域选择性开放（1R*，2S*）-1,2-环氧-1-三甲基硅基十五烷13获得。所得到的二烯1-4的立体异构纯度高于95%（13C NMR）。