7-三甲基硅基炔基-1H-吲唑 | 945761-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 7-三甲基硅基炔基-1H-吲唑
• 英文名称: 7-((trimethylsilyl)ethynyl)-1H-indazole
• 英文别名: 7-[2-(Trimethylsilyl)ethynyl]-1H-indazole；2-(1H-indazol-7-yl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 945761-98-8
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂Si
• 分子量: 214.342
• InChiKey: KBMJSOOMFKAPGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-三甲基硅基炔基-1H-吲唑 生成 7-ethynyl-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 7-Substituted or 3,7-Disubstituted 1H-Indazoles

  摘要：

  此项工作报告了新型吲唑骨架的合成，包括7-OTf-1H-吲唑（三氟甲磺酸1H-吲唑-7-基酯）、7-碘-1H-吲唑及3-溴-7-碘-1H-吲唑。这些新化合物是通过钯催化的交叉偶联反应合成吲唑类分子的有力构建模块。

  DOI：

  10.1055/s-2007-977416
• 作为产物：
  描述：

  7-硝基吲唑 在 palladium on activated charcoal 、 potassium iodide 盐酸 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-三甲基硅基炔基-1H-吲唑
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 7-Substituted or 3,7-Disubstituted 1H-Indazoles

  摘要：

  此项工作报告了新型吲唑骨架的合成，包括7-OTf-1H-吲唑（三氟甲磺酸1H-吲唑-7-基酯）、7-碘-1H-吲唑及3-溴-7-碘-1H-吲唑。这些新化合物是通过钯催化的交叉偶联反应合成吲唑类分子的有力构建模块。

  DOI：

  10.1055/s-2007-977416

文献信息

• Highly Enantioselective Rhodium(I)-Catalyzed Alder-ene-type Cycloisomerization of 1,7-Enynes
  作者：Jingwen Zeng、Wei Fang、Bijin Lin、Gen-Qiang Chen、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04171

  日期：2022.1.28

  asymmetric cycloisomerization of 1,7-enynes is regarded as a formidable challenge due to the poor ability of 1,7-enynes to serve as bidentate ligands to metal. In this Letter, a highly enantioselective rhodium(I)-catalyzed Alder-ene-type cycloisomerization of 1,7-enynes is disclosed, offering an efficient method for the synthesis of a wide range of fused six-membered cyclic compounds. Furthermore, a high

  由于 1,7-烯炔作为金属双齿配体的能力差，过渡金属催化的 1,7-烯炔不对称环异构化被认为是一项艰巨的挑战。在这封信中，公开了一种高度对映选择性的铑 (I) 催化的 1,7-烯炔的 Alder-ene 型环异构化，为合成各种稠合六元环状化合物提供了一种有效的方法。此外，还进行了高周转频率实验和氘标记实验，以深入了解这种转变。
• Inhibitory effects of a series of 7-substituted-indazoles toward nitric oxide synthases: Particular potency of 1H-indazole-7-carbonitrile
  作者：Betty Cottyn、Francine Acher、Booma Ramassamy、Luke Alvey、Michel Lepoivre、Yves Frapart、Dennis Stuehr、Daniel Mansuy、Jean-Luc Boucher、Dominique Vichard

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.04.056

  日期：2008.6

  A series of new 7-monosubstituted and 3,7-disubstituted indazoles have been prepared and evaluated as inhibitors of nitric oxide synthases (NOS). 1H-Indazole-7-carbonitrile (6) was found equipotent to 7-nitro-1H-indazole (1) and demonstrated preference for constitutive NOS over inducible NOS. By contrast, 1H-indazole-7-carboxamide (8) was slightly less potent but demonstrated a surprising selectivity for the neuronal NOS. Further substitution of 6 by a Br-atom at carbon-3 of the heterocycle enhanced 10-fold the inhibitory effects. Inhibition of NO formation by 6 appeared to be competitive versus both substrate and the cofactor (6R)-5,6,7,8-tetrahydro-L-biopterin (H4B). In close analogies with 1, compound 6 strongly inhibited the NADPH oxidase activity of nNOS and induced a spin state transition of the heme-Fe-III. Our results are explained with the help of the X-ray structures that identified key-features for binding of 1 at the active site of NOS. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient Synthesis of 7-Substituted or 3,7-Disubstituted 1<i>H</i>-Indazoles
  作者：Dominique Vichard、Betty Cottyn、François Terrier、Pierre Nioche、C. Raman

  DOI：10.1055/s-2007-977416

  日期：——

  This work reports on the synthesis of the novel indazole scaffolds 7-OTf-1H-indazole (trifluoromethanesulfonic acid 1H-­indazol-7-yl ester), 7-iodo-1H-indazole and 3-bromo-7-iodo-1H-indazole. These new compounds are potent building blocks in ­divergent syntheses of indazoles via palladium cross-coupling ­reactions.

  此项工作报告了新型吲唑骨架的合成，包括7-OTf-1H-吲唑（三氟甲磺酸1H-吲唑-7-基酯）、7-碘-1H-吲唑及3-溴-7-碘-1H-吲唑。这些新化合物是通过钯催化的交叉偶联反应合成吲唑类分子的有力构建模块。