ethyl 6,7-dimethyl-3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-ylidene acetate | 199189-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 6,7-dimethyl-3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-ylidene acetate
• 英文别名: ethyl 2-(6,7-dimethyl-3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-2-yl)acetate；Ethyl (3-hydroxy-6,7-dimethyl-2-quinoxalinyl)acetate；ethyl 2-(6,7-dimethyl-3-oxo-4H-quinoxalin-2-yl)acetate
• CAS: 199189-70-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: DBBDYCMKXHOLPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6,7-dimethyl-3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-ylidene acetate 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6,7-dimethyl-3-(5-oxo-2-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-quinoxalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ismail, Magda M. F.; Ammar, Yousry A.; Ibrahim, Mohamed K., Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2005, vol. 55, # 12, p. 738 - 743

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4，5-二甲基-1，2-苯二胺 、 丁炔二酸二乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到ethyl 6,7-dimethyl-3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-ylidene acetate
  参考文献：
  名称：

  Ismail, Magda M. F.; Ammar, Yousry A.; Ibrahim, Mohamed K., Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2005, vol. 55, # 12, p. 738 - 743

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Biological Evaluation of Some Novel Quinoxaline Derivatives as Antiviral Agents
  作者：Heba S. A. El-Zahabi

  DOI：10.1002/ardp.201700028

  日期：2017.5

  4‐dihydroquinoxalin‐3‐yl)acetate and ethyl (6‐methyl‐2‐oxo‐3,4‐dihydroquinoxalin‐3‐yl)acetate (1a,b), 3‐methylquinoxalin‐2(1H)‐one (4) and 1,4‐dihydroquinoxaline‐2,3‐dione (11) were the starting precursors for nine novel quinoxaline compounds, 3a, 6, 10, 13, 15, 16, 17, 18, and 20, via adopting different nucleophilic reactions. The synthesized compounds were tested for their antiviral activity against HCV, HBV, HSV‐1

  (6,7-二甲基-2-氧-3,4-二氢喹喔啉-3-基)乙酸乙酯和(6-甲基-2-氧-3,4-二氢喹喔啉-3-基)乙酸乙酯(1a,b) , 3-甲基喹喔啉-2(1H)-one (4) 和 1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮 (11) 是 9 种新型喹喔啉化合物的起始前体, 3a, 6, 10, 13, 15, 16 , 17, 18, 和 20, 通过采用不同的亲核反应。测试合成的化合物对 HCV、HBV、HSV-1 和 HCMV 的抗病毒活性。同时，研究了它们的安全性以及它们对病毒株的选择性。阿拉巴马大学病毒学部门记录到，与更昔洛韦 (IC50 = 0.59 μM) 相比，两种化合物，即 1a 和 20，对 HCMV 表现出高度有效的活性，其 IC50 值较低 (<0.05 μM)。