N'-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-naphthalen-2-yloxyacetohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N'-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-naphthalen-2-yloxyacetohydrazide
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 370.4
• InChiKey: ZRNDPHSVUQAZFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 hydrazine hydro-chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N'-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-naphthalen-2-yloxyacetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  磺酰基-乙酰酰肼衍生物作为幼年激素模拟昆虫生长调节剂

  摘要：

  对有针对性的害虫防治策略的需求导致了幼年激素 （JH） 模拟物的发展，这些模拟物选择性地破坏有害昆虫物种的生命周期。本研究的重点是磺酰基-乙酰酰肼衍生物 （H1-H8） 的合成、表征和评估，作为两种不同昆虫物种的新型 JH 模拟物，重点是它们的昆虫特异性作用。黄热病蚊子 （埃及伊蚊） 和卷心菜螟 （斜纹夜蛾） 被选中进行这项调查。我们的结果表明，虽然这些化合物对埃及伊蚊的发育影响可以忽略不计，但它们对斜纹夜蛾表现出有效和特异性的作用。磺酰基-乙酰酰肼衍生物在斜纹夜蛾幼虫中诱导了显著的发育异常和死亡率增加，导致其生命周期的显着中断。此外，采用密度泛函理论方法来阐明电子结构，并将合成化合物的反应性与昆虫生长调节活性 （IGR） 相关联。合成的 JH 类似物的 DNA 结合研究已使用紫外-可见光谱法进行，用于评估生物分子 DNA 的毒性。所有合成的 JH 类似物 （H1-H8） 都显示出 IGR

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107781