4-[1-(3-Chloro-benzenesulfonyl)-5-cyano-1H-indol-4-yl]-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 431046-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-[1-(3-Chloro-benzenesulfonyl)-5-cyano-1H-indol-4-yl]-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 4-[1-(3-chlorophenyl)sulfonyl-5-cyanoindol-4-yl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 431046-13-8
• 化学式: C₂₄H₂₅ClN₄O₄S
• 分子量: 501.006
• InChiKey: YSUUMEYVEBHJRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[1-(3-Chloro-benzenesulfonyl)-5-cyano-1H-indol-4-yl]-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到1-(3-Chloro-benzenesulfonyl)-4-piperazin-1-yl-1H-indole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  双环杂芳基哌嗪作为选择性脑渗透剂5-HT6受体拮抗剂。

  摘要：

  从有效且选择性强但对脑渗透性差的5-HT6受体拮抗剂SB-271046开始，采用了一种成功的提高脑部渗透性的策略，该方法涉及构象约束并伴随着氢键数的减少。这提供了一系列具有高5-HT 6受体亲和力的双环杂芳基哌嗪。5-氯吲哚699929结合了高5-HT6受体亲和力和出色的脑渗透性，并且在大鼠和狗中都具有良好的口服生物利用度。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.107
• 作为产物：
  描述：

  4-(1H-4-吲哚)-哌嗪-1-羧酸叔丁酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-[1-(3-Chloro-benzenesulfonyl)-5-cyano-1H-indol-4-yl]-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  双环杂芳基哌嗪作为选择性脑渗透剂5-HT6受体拮抗剂。

  摘要：

  从有效且选择性强但对脑渗透性差的5-HT6受体拮抗剂SB-271046开始，采用了一种成功的提高脑部渗透性的策略，该方法涉及构象约束并伴随着氢键数的减少。这提供了一系列具有高5-HT 6受体亲和力的双环杂芳基哌嗪。5-氯吲哚699929结合了高5-HT6受体亲和力和出色的脑渗透性，并且在大鼠和狗中都具有良好的口服生物利用度。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.107

文献信息

• Compounds useful in the treatment of cns disorders
  申请人：Bromidge Mark Steven

  公开号：US20050176705A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  The invention relates to novel indole compounds having pharmacological activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of various CNS disorders.

  本发明涉及具有药理活性的新型吲哚化合物，其制备过程，包含它们的组合物以及它们在治疗各种中枢神经系统疾病中的应用。
• COMPOUNDS USEFUL IN THE TREATMENT OF CNS DISORDERS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP1335722A2

  公开（公告）日：2003-08-20
• INDOLYL-SULFONYL- COMPOUNDS USEFUL IN THE TREATMENT OF CNS DISORDERS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP1335722B1

  公开（公告）日：2006-08-30
• [EN] COMPOUNDS USEFUL IN THE TREATMENT OF CNS DISORDERS<br/>[FR] COMPOSES UTILES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SNC
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO2002041889A2

  公开（公告）日：2002-05-30

  The invention relates to novel indole compounds having pharmacological activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of various CNS disorders.
• Bicyclic heteroarylpiperazines as selective brain penetrant 5-HT6 receptor antagonists
  作者：Mahmood Ahmed、Michael A. Briggs、Steven M. Bromidge、Tania Buck、Lorraine Campbell、Nigel J. Deeks、Ashley Garner、Laurie Gordon、Dieter W. Hamprecht、Vicky Holland、Christopher N. Johnson、Andrew D. Medhurst、Darren J. Mitchell、Stephen F. Moss、Jenifer Powles、Jon T. Seal、Tania O. Stean、Geoffrey Stemp、Mervyn Thompson、Brenda Trail、Neil Upton、Kim Winborn、David R. Witty

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.06.107

  日期：2005.11

  Starting from the potent and selective but poorly brain penetrant 5-HT6 receptor antagonist SB-271046, a successful strategy for improving brain penetration was adopted involving conformational constraint with concomitant reduction in hydrogen bond count. This provided a series of bicyclic heteroarylpiperazines with high 5-HT6 receptor affinity. 5-Chloroindole 699929 combined high 5-HT6 receptor affinity with

  从有效且选择性强但对脑渗透性差的5-HT6受体拮抗剂SB-271046开始，采用了一种成功的提高脑部渗透性的策略，该方法涉及构象约束并伴随着氢键数的减少。这提供了一系列具有高5-HT 6受体亲和力的双环杂芳基哌嗪。5-氯吲哚699929结合了高5-HT6受体亲和力和出色的脑渗透性，并且在大鼠和狗中都具有良好的口服生物利用度。