Methyl-9-chlor-5-(3-hydroxyanilino)benzo[h][1,6]naphthyridin-3-carboxylat | 929638-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: Methyl-9-chlor-5-(3-hydroxyanilino)benzo[h][1,6]naphthyridin-3-carboxylat
• 英文别名: Methyl 9-chloro-5-(3-hydroxyanilino)benzo[h][1,6]naphthyridine-3-carboxylate
• CAS: 929638-29-9
• 化学式: C₂₀H₁₄ClN₃O₃
• 分子量: 379.802
• InChiKey: UYJWIABGZYCSLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 Methyl-9-chlor-5-(3-hydroxyanilino)benzo[h][1,6]naphthyridin-3-carboxylat 、 聚合甲醛 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以48.75%的产率得到Methyl-9-chlor-5-[3-hydroxy-2,4-bis(1-piperidinylmethyl)anilino]benzo[h][1,6]naphthyridin-3-carboxylat
  参考文献：
  名称：

  Benzo[c][2,7]naphthyridin-5-yl-amine und Benzo[h][1,6]naphthyridin-5-yl-amine – Potenzielle Antimalariamittel

  摘要：

  氯亚胺 1a 与诺瓦胺基反应生成了 5-(2-甲基吡咯烷基)-衍生物 3。5-氯-苯并萘啶 1 和 9 与二级脂肪胺反应得到了脒类 5-8 和 10,而芳香脒 11-14则是由芳香一级胺得到的。苯酚曼尼希碱 15 和 16 的异喹啉型混合物是从 13b 的胺甲基化得到的。阿莫地喹类似物 19 和 20 是从 1b 和 9a 与4-氨基-2-哌啶甲基-苯酚二盐酸反应物得到的。化合物的结构 5a-钾盐,6b,10a,11e 和 18 通过 X 射线晶体分析被证明。化合物的抗疟活性针对氯喹敏感和抗性恶性疟原虫株在体外进行了测试。对于敏感株来说活性最高的是阿莫地喹类似物20,它具有 160 纳摩尔的 IC50 值,而对于抗性株活性最高的是异喹啉衍生物 15a 和 16a 的混合物,它具有 1100 纳摩尔的 IC50值。苯并[c][2,7]萘啶-5-氨基和苯并[h][1,6]萘啶-5-氨基,都是有潜力的抗疟药。

  DOI：

  10.1691/ph.2007.1.6546
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-5,9-dichlorbenzo[h][1,6]naphthyridin-3-carboxylat 、 3-氨基苯酚 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以68%的产率得到Methyl-9-chlor-5-(3-hydroxyanilino)benzo[h][1,6]naphthyridin-3-carboxylat
  参考文献：
  名称：

  Benzo[c][2,7]naphthyridin-5-yl-amine und Benzo[h][1,6]naphthyridin-5-yl-amine – Potenzielle Antimalariamittel

  摘要：

  氯亚胺 1a 与诺瓦胺基反应生成了 5-(2-甲基吡咯烷基)-衍生物 3。5-氯-苯并萘啶 1 和 9 与二级脂肪胺反应得到了脒类 5-8 和 10,而芳香脒 11-14则是由芳香一级胺得到的。苯酚曼尼希碱 15 和 16 的异喹啉型混合物是从 13b 的胺甲基化得到的。阿莫地喹类似物 19 和 20 是从 1b 和 9a 与4-氨基-2-哌啶甲基-苯酚二盐酸反应物得到的。化合物的结构 5a-钾盐,6b,10a,11e 和 18 通过 X 射线晶体分析被证明。化合物的抗疟活性针对氯喹敏感和抗性恶性疟原虫株在体外进行了测试。对于敏感株来说活性最高的是阿莫地喹类似物20,它具有 160 纳摩尔的 IC50 值,而对于抗性株活性最高的是异喹啉衍生物 15a 和 16a 的混合物,它具有 1100 纳摩尔的 IC50值。苯并[c][2,7]萘啶-5-氨基和苯并[h][1,6]萘啶-5-氨基,都是有潜力的抗疟药。

  DOI：

  10.1691/ph.2007.1.6546