POM₂-C-HMBP

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: POM₂-C-HMBP
• 英文别名: (pivaloyloxymethyl)2-C-HMBP；Pom2-C-hmbp；[2,2-dimethylpropanoyloxymethoxy-[(E)-5-hydroxy-4-methylpent-3-enyl]phosphoryl]oxymethyl 2,2-dimethylpropanoate
• 化学式: C₁₈H₃₃O₈P
• 分子量: 408.429
• InChiKey: IPOCPVGCROEFJO-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  POM₂-C-HMBP 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到[2,2-dimethylpropanoyloxymethoxy-[(E)-4-methyl-5-oxo-pent-3-enyl]phosphoryl]oxymethyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  BTN3A1 配体的合成与代谢：烯丙醇改性研究

  摘要：

  ( E )-4-Hydroxy-3-methyl-but-2-enyl diphosphate (HMBPP) 及其膦酸盐类似物是有效的磷酸抗原。HMBPP 含有一种 ( E )-烯丙醇，它与分子靶标 BTN3A1 相互作用，提供抗原信号以激活 Vγ9Vδ2 T 细胞。作为 BTN3A1 功能的探针，我们制备了 HMBPP 类似物 C-HMBP 的前药衍生物，该衍生物缺乏 ( E )-烯丙醇或已将其修饰为醛或醛肟，并评估了它们的生物活性。醇的去除完全消除了这些化合物中的磷酸抗原性，而醛肟修饰降低了相对于（E)-烯丙醇形式。然而，氧化成醛的高戊二烯衍生物在纳摩尔浓度下刺激 Vγ9Vδ2 T 细胞。膦酸酯保护基团（即前药形式）的选择会影响磷酸抗原醛的效力，其中混合的芳基酰氧基烷基形式相对于芳基酰胺化物形式表现出优异的活性。该活性与醛细胞还原为醇形式相关。因此，该配体框架上的功能可以与膦酸盐保护

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00586