(2S,3S,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-methoxy-N,2-dimethylhex-4-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-methoxy-N,2-dimethylhex-4-enamide
• 英文别名: (E,2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-methoxy-N,2-dimethylhex-4-enamide
• 化学式: C₁₅H₃₁NO₃Si
• 分子量: 301.502
• InChiKey: LAVPUXROZOFUFA-QFEHZMRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-methoxy-N,2-dimethylhex-4-enamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 5%-palladium/activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 72.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  互变霉素合成类似物：蛋白磷酸酶 I 的选择性抑制剂

  摘要：

  Ser/Thr 蛋白磷酸酶 (PP) 调节大量细胞过程，其中蛋白磷酸酶 1 (PP1) 和 2 A (PP2A) 占细胞内活性的 90% 以上。然而，研究 PP 的工具有限，因为 PP 抑制剂，特别是选择性抑制 PP1 的抑制剂相对稀缺。 PP1 选择性抑制剂的两个例子是互变霉素 (TTM) 和互变霉素 (TTN)，它们具有相似的结构。这项工作描述了 PP1/PP2A 抑制剂的开发，该抑制剂结合了 TTM 和 TTN 的关键结构特征，旨在保留已知结合 PP1/PP2A 活性位点的区域，但改变与 PP1/PP2A 疏水沟接触的不同区域。总共 28 种 TTN 类似物是合成产生的，可在 <250 mM 下抑制 PP1/PP2A 活性；七种在 100 nM 时具有抑制活性。测定了七种最活跃的类似物的 IC 50值，其范围为 34 至 1500 nM (PP1) 和 70 至 6800 nM (PP2A)。七个类似物中的四个具有

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000801
• 作为产物：
  描述：

  二甲羟胺盐酸盐 、 (2S,3S,E)-((1S,2R)-2-N-benzyl-2,4,6-trimethylphenylsulfonamido)-1-phenylpropyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylhex-4-enoate 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(2S,3S,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-methoxy-N,2-dimethylhex-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  互变霉素合成类似物：蛋白磷酸酶 I 的选择性抑制剂

  摘要：

  Ser/Thr 蛋白磷酸酶 (PP) 调节大量细胞过程，其中蛋白磷酸酶 1 (PP1) 和 2 A (PP2A) 占细胞内活性的 90% 以上。然而，研究 PP 的工具有限，因为 PP 抑制剂，特别是选择性抑制 PP1 的抑制剂相对稀缺。 PP1 选择性抑制剂的两个例子是互变霉素 (TTM) 和互变霉素 (TTN)，它们具有相似的结构。这项工作描述了 PP1/PP2A 抑制剂的开发，该抑制剂结合了 TTM 和 TTN 的关键结构特征，旨在保留已知结合 PP1/PP2A 活性位点的区域，但改变与 PP1/PP2A 疏水沟接触的不同区域。总共 28 种 TTN 类似物是合成产生的，可在 <250 mM 下抑制 PP1/PP2A 活性；七种在 100 nM 时具有抑制活性。测定了七种最活跃的类似物的 IC 50值，其范围为 34 至 1500 nM (PP1) 和 70 至 6800 nM (PP2A)。七个类似物中的四个具有

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000801