methyl (1S,5R)-(-)-3-trimethylsiloxy-9-azabicyclo<3.3.1>non-2-ene-9-carboxylate | 132113-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl (1S,5R)-(-)-3-trimethylsiloxy-9-azabicyclo<3.3.1>non-2-ene-9-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,5R)-3-trimethylsilyloxy-9-azabicyclo[3.3.1]non-2-ene-9-carboxylate
• CAS: 132113-94-1
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₃Si
• 分子量: 269.416
• InChiKey: FOMKOQLVSMNRNI-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 methyl (1S,5R)-(-)-3-trimethylsiloxy-9-azabicyclo<3.3.1>non-2-ene-9-carboxylate 生成 methyl (2R,6S)-(-)-6-hydroxymethyl-1-methoxycarbonylpiperidin-2-ylethanoate 、 (2R,6S)-2-Hydroxymethyl-6-methoxycarbonylmethyl-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Momose, Takefumi; Toshima, Minoru; Toyooka, Naoki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 9, p. 1307 - 1313

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  戊二醛 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 (S)-tert-butyl-<2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-1-phenyl>ethylamine 、 氢气 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 methyl (1S,5R)-(-)-3-trimethylsiloxy-9-azabicyclo<3.3.1>non-2-ene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Momose, Takefumi; Toshima, Minoru; Toyooka, Naoki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 9, p. 1307 - 1313

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Cleavage of 9-Azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one into<i>cis</i>-2,6-Disubstituted Piperidine. A Facile Approach to a Chiral Building Block for Alkaloid Synthesis
  作者：Takefumi Momose、Naoki Toyooka、Yoshiro Hirai

  DOI：10.1246/cl.1990.1319

  日期：1990.8

  An asymmetric cleavage of the ‘fork head’ ketone of 9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one gave a cis-2,6-disubstituted piperidine derivative in 93% ee, which was transformed to the cis-2,6-bis(hydroxymethyl)piperidine derivative, a versatile chiral building block.

  9-氮杂双环 [3.3.1]nonan-3-one 的“叉头”酮的不对称裂解得到 93% ee 的 cis-2,6-二取代哌啶衍生物，其转化为 cis-2,6 -双（羟甲基）哌啶衍生物，一种通用的手性结构单元。
• Momose, Takefumi; Toshima, Minoru; Toyooka, Naoki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 9, p. 1307 - 1313
  作者：Momose, Takefumi、Toshima, Minoru、Toyooka, Naoki、Hirai, Yoshiro、Eugster, Conrad Hans

  DOI：——

  日期：——