3-(3-Hydroxypropyl)-2,4(1H,3H)-quinazolinedione | 35256-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(3-Hydroxypropyl)-2,4(1H,3H)-quinazolinedione
• 英文别名: 3-(3′-hydroxypropyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione；3-(γ-Hydroxypropyl)-chinazolidion-2,4；3-(3-Hydroxypropyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-2,4-dione；3-(3-hydroxypropyl)-1H-quinazoline-2,4-dione
• CAS: 35256-70-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD02934395
• 分子量: 220.228
• InChiKey: BGROOOIKCQMMFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-1-噁-4a,9-二氮杂蒽-10-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.17h， 以93%的产率得到3-(3-Hydroxypropyl)-2,4(1H,3H)-quinazolinedione
  参考文献：
  名称：

  Papadopoulos, E. P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 1411 - 1414

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solid phase synthesis of chiral 3-substituted quinazoline-2,4-diones
  作者：Laurent Gouilleux、Jean-Alain Fehrentz、F. Winternitz、Jean Martinez

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01541-9

  日期：1996.9

  synthetic pathway was applied in solid phase, from commercially available anthranilic acid that was bound to hydroxymethyl polystyrene resin via a carbamate linker. In both cases, cyclisation occurred under basic conditions to afford non-racemized quinazolinediones in high purity.

  从N-氨基甲酸酯氨基酰胺开始，进行手性3-取代的喹唑啉-2，4-二酮的合成。该合成途径是从可商购获得的邻氨基苯甲酸固相应用的，邻氨基苯甲酸通过氨基甲酸酯连接基与羟甲基聚苯乙烯树脂结合。在这两种情况下，环化都在碱性条件下发生，以提供高纯度的非消旋喹唑啉二酮。
• Remodeling and Enhancing Schmidt Reaction Pathways in Hexafluoroisopropanol
  作者：Hashim F. Motiwala、Manwika Charaschanya、Victor W. Day、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02764

  日期：2016.2.19

  The effect of carrying out two variations of the Schmidt reaction with ketone electrophiles in hexafluoroisopropanol (HFIP) solvent has been studied. When TMSN3 is reacted with ketones in the presence of triflic acid (TfOH) promoter, tetrazoles are obtained as the major products. This observation is in contrast to established methods, which usually lead to amides or lactams arising from formal NH insertion

  研究了在六氟异丙醇（HFIP）溶剂中与酮亲电试剂进行Schmidt反应的两种变化的效果。当TMSN 3在三氟甲磺酸（TfOH）促进剂的存在下，使酮与酮反应，得到四唑为主要产物。该观察结果与已建立的方法相反，已建立的方法通常导致正式NH插入作为主要产物而产生酰胺或内酰胺。还报道了该反应的几个实例的全部产物概况，发现其包括机械上令人感兴趣的产物（例如，双环膨胀）。还发现在HFIP中使用TfOH促进剂可以促进羟烷基叠氮化物与酮的反应，与最初报道的方法相比，在亲核打开初始形成的亚胺醚后，内酰胺得到内酰胺的效率更高。
• PAPADOPOULOS, E. P., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 5, 1411-1414
  作者：PAPADOPOULOS, E. P.

  DOI：——

  日期：——
• Papadopoulos, E. P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 1411 - 1414
  作者：Papadopoulos, E. P.

  DOI：——

  日期：——