diisopropyl (E)-2-(((2R,3R,4S,5R)-5-(4-acetamido-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-3,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-siloxy)tetrahydrofuran-2-yl)-vinylsulfonylmethyl)phosphonate | 1107654-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: diisopropyl (E)-2-(((2R,3R,4S,5R)-5-(4-acetamido-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-3,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-siloxy)tetrahydrofuran-2-yl)-vinylsulfonylmethyl)phosphonate
• 英文别名: N-[1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[(E)-2-[di(propan-2-yloxy)phosphorylmethylsulfonyl]ethenyl]oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]acetamide
• CAS: 1107654-46-5
• 化学式: C₃₁H₅₈N₃O₁₀PSSi₂
• 分子量: 752.026
• InChiKey: MPNKCKOCXDOSDJ-JTPTXORQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.81
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl (E)-2-(((2R,3R,4S,5R)-5-(4-acetamido-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-3,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-siloxy)tetrahydrofuran-2-yl)-vinylsulfonylmethyl)phosphonate 在 10% Pd on charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到diisopropyl (E)-2-(((2R,3R,4S,5R)-5-(4-amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-3,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-siloxy)tetrahydrofuran-2-yl)ethylsulfonyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sulfone-based nucleotide isosteres: identification of CMP-sialic acid synthetase inhibitors

  摘要：

  一种模块化替代方法用于合成由核苷醛与双磷酸酯Horner-Wadsworth-Emmons试剂缩合制备的磺酸核苷类似物。研究表明，这些类似物是脑膜炎奈瑟氏菌CSS（NmCSS）的抑制剂，该酶在细菌感染所需的荚膜多糖的生物合成中起关键作用。

  DOI：

  10.1039/b819155g
• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl (diisopropoxyphosphorylmethylsulfonylmethyl)phosphonate 、 N-[1-[(2R,3R,4R,5S)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-formyloxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]acetamide 在 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以416 mg的产率得到diisopropyl (E)-2-(((2R,3R,4S,5R)-5-(4-acetamido-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-3,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-siloxy)tetrahydrofuran-2-yl)-vinylsulfonylmethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sulfone-based nucleotide isosteres: identification of CMP-sialic acid synthetase inhibitors

  摘要：

  一种模块化替代方法用于合成由核苷醛与双磷酸酯Horner-Wadsworth-Emmons试剂缩合制备的磺酸核苷类似物。研究表明，这些类似物是脑膜炎奈瑟氏菌CSS（NmCSS）的抑制剂，该酶在细菌感染所需的荚膜多糖的生物合成中起关键作用。

  DOI：

  10.1039/b819155g