1-(2-trifluoromethyl-4H-chromen-4-ylidene)acetone oxime | 784144-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-(2-trifluoromethyl-4H-chromen-4-ylidene)acetone oxime
• 英文别名: (NZ)-N-[(1E)-1-[2-(trifluoromethyl)chromen-4-ylidene]propan-2-ylidene]hydroxylamine
• CAS: 784144-90-7
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 269.223
• InChiKey: LAIXBBKRYAUOMU-NIBMCPDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-trifluoromethyl-4H-chromen-4-ylidene)acetone oxime 在 五氯化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N-methyl-(2-trifluoromethyl-4H-chromen-4-ylidene)acetamide
  参考文献：
  名称：

  色酮4位上的新化学修饰。4 H-色烯-4-螺-5'-异恶唑啉及相关化合物的合成与反应性

  摘要：

  色酮与二硫代肟的反应通过亲核的1,2-加成反应进行，酸化后可高产率生成4 H-色烯-4-螺5-5'-异恶唑啉衍生物。在用浓H 2 SO 4处理时，该新型螺环杂环体系的异恶唑啉环打开，得到α，β-不饱和肟，将其亚硝化，溴化和贝克曼重排，分别形成相应的螺异恶唑啉和α，β-不饱和酰胺。 。后者可以直接通过4 H-色烯基-4-spiro-5'-异恶唑啉的贝克曼重排获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.158
• 作为产物：
  描述：

  2-三氟甲基-4H-色烯-4-酮 在 硫酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-trifluoromethyl-4H-chromen-4-ylidene)acetone oxime
  参考文献：
  名称：

  色酮4位上的新化学修饰。4 H-色烯-4-螺-5'-异恶唑啉及相关化合物的合成与反应性

  摘要：

  色酮与二硫代肟的反应通过亲核的1,2-加成反应进行，酸化后可高产率生成4 H-色烯-4-螺5-5'-异恶唑啉衍生物。在用浓H 2 SO 4处理时，该新型螺环杂环体系的异恶唑啉环打开，得到α，β-不饱和肟，将其亚硝化，溴化和贝克曼重排，分别形成相应的螺异恶唑啉和α，β-不饱和酰胺。 。后者可以直接通过4 H-色烯基-4-spiro-5'-异恶唑啉的贝克曼重排获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.158

文献信息

• Novel chemical modifications at the 4-position of chromones. Synthesis and reactivity of 4H-chromene-4-spiro-5′-isoxazolines and related compounds
  作者：Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Boris I. Usachev、Aleksei Yu. Sizov、Mikhail I. Kodess

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.158

  日期：2004.9

  Reactions of chromones with dilithiooximes proceed via nucleophilic 1,2-addition to give, on acidification, 4H-chromene-4-spiro-5′-isoxazoline derivatives in high yields. On treatment with concentrated H2SO4 the isoxazoline ring of this novel spiroannulated heterocyclic system opens to give α,β-unsaturated oximes, which undergo nitrosation, bromination, and the Beckmann rearrangement to the corresponding

  色酮与二硫代肟的反应通过亲核的1,2-加成反应进行，酸化后可高产率生成4 H-色烯-4-螺5-5'-异恶唑啉衍生物。在用浓H 2 SO 4处理时，该新型螺环杂环体系的异恶唑啉环打开，得到α，β-不饱和肟，将其亚硝化，溴化和贝克曼重排，分别形成相应的螺异恶唑啉和α，β-不饱和酰胺。 。后者可以直接通过4 H-色烯基-4-spiro-5'-异恶唑啉的贝克曼重排获得。
• Spiro[4H-chromene-4,5′-isoxazolines] and related compounds: Synthesis and reactivities
  作者：V. Ya. Sosnovskikh、A. Yu. Sizov、B. I. Usachev、M. I. Kodess、V. A. Anufriev

  DOI：10.1007/s11172-006-0288-x

  日期：2006.3

  to give spiro[4H-chromene-4,5′-isoxazolines] in good yields. The isoxazoline ring in spiro[4H-chromene-4,5′-isoxazolines] undergoes opening under the action of conc. H2SO4, yielding α,β-unsaturated oximes. Their nitrosation and bromination lead to the corresponding spiroisoxazolines, while the Beckmann rearrangement, to α,β-unsaturated amides. The latter are also formed directly from spiro[4H-chromene-4

  在二异丙基氨基锂存在下，色酮与甲基酮肟的反应遵循亲核 1,2-加成机制，以良好的产率得到螺[4H-色烯-4,5'-异恶唑啉]。螺[4H-色烯-4,5'-异恶唑啉]中的异恶唑啉环在浓度的作用下开环。H2SO4，生成 α,β-不饱和肟。它们的亚硝化和溴化产生相应的螺异恶唑啉，而贝克曼重排产生 α,β-不饱和酰胺。后者也是在 PCl5 的作用下由螺[4H-色烯-4,5'-异恶唑啉]直接形成的。N-取代的苯乙酮腙在二异丙基氨基锂的存在下在 2-三氟甲基色酮的 C(4) 原子上反应，而苯乙酮在相同条件下在 C(2) 原子上反应。