2-octahydroisoquinolin-2(1H)-ylethanamine | 10533-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-octahydroisoquinolin-2(1H)-ylethanamine
• 英文别名: 2-(decahydroisoquinolin-2-yl)ethan-1-amine；2-Decahydroisochinolinethylamin；2-(3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-isoquinolin-2-yl)ethanamine
• CAS: 10533-14-9
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂
• mdl: MFCD05022418
• 分子量: 182.309
• InChiKey: UNOSOYOFHHRTED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192 °C
• 沸点：
  150-158 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-1,3-异苯并呋喃二酮 、 2-octahydroisoquinolin-2(1H)-ylethanamine 在 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 以35%的产率得到2-[2-(octahydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethyl]-4-methoxy-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  N-烷基氨基取代基对异吲哚-1,3-二酮衍生物的血清素受体 (5-HTR) 亲和力和磷酸二酯酶 10A (PDE10A) 抑制的影响

  摘要：

  在这项研究中，研究了一系列源自 4-甲氧基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮、磷酸二酯酶 10A 和血清素受体的潜在配体的化合物作为潜在的抗精神病药。合成了具有各种胺部分的 4-甲氧基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮衍生物库，并检查了它们的磷酸二酯酶 10A (PDE10A) 抑制特性及其 5-HT1A 和 5-HT7 受体亲和力。根据体外研究，选择了最有效的化合物 18 (2-[4-(1H-benzimidazol-2-yl)丁基]-4-甲氧基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮)并对其体外安全性进行了评价。为了解释化合物 18 在 PDE10A 酶活性位点的结合模式并描述导致其抑制的分子相互作用，进行了计算机辅助对接研究。

  DOI：

  10.3390/molecules25173868
• 作为产物：
  描述：

  十氢异喹啉 、 N-(2-溴乙基)邻苯二甲酰亚胺 在 potassium carbonate 、 甲胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-octahydroisoquinolin-2(1H)-ylethanamine
  参考文献：
  名称：

  N-烷基氨基取代基对异吲哚-1,3-二酮衍生物的血清素受体 (5-HTR) 亲和力和磷酸二酯酶 10A (PDE10A) 抑制的影响

  摘要：

  在这项研究中，研究了一系列源自 4-甲氧基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮、磷酸二酯酶 10A 和血清素受体的潜在配体的化合物作为潜在的抗精神病药。合成了具有各种胺部分的 4-甲氧基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮衍生物库，并检查了它们的磷酸二酯酶 10A (PDE10A) 抑制特性及其 5-HT1A 和 5-HT7 受体亲和力。根据体外研究，选择了最有效的化合物 18 (2-[4-(1H-benzimidazol-2-yl)丁基]-4-甲氧基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮)并对其体外安全性进行了评价。为了解释化合物 18 在 PDE10A 酶活性位点的结合模式并描述导致其抑制的分子相互作用，进行了计算机辅助对接研究。

  DOI：

  10.3390/molecules25173868

文献信息

• Structure-Guided Design of Nurr1 Agonists Derived from the Natural Ligand Dihydroxyindole
  作者：Minh Sai、Jan Vietor、Moritz Kornmayer、Markus Egner、Úrsula López-García、Georg Höfner、Jörg Pabel、Julian A. Marschner、Thomas Wein、Daniel Merk

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00852

  日期：2023.10.12

  The neuroprotective transcription factor Nurr1 was recently found to bind the dopamine metabolite 5,6-dihydroxyindole (DHI) providing access to Nurr1 ligand design from a natural template. We screened a custom set of 14 k extended DHI analogues in silico for optimized descendants to select 24 candidates for microscale synthesis and in vitro testing. Three out of six primary hits were validated as novel

  最近发现神经保护性转录因子 Nurr1 与多巴胺代谢物 5,6-二羟基吲哚 （DHI） 结合，从而从天然模板获得 Nurr1 配体设计。我们在计算机中筛选了一组定制的 14 k 扩展 DHI 类似物，用于优化的后代，以选择 24 个候选物进行微量合成和体外测试。6 个主要命中中有 3 个被验证为具有高达亚微摩尔结合亲和力的新型 Nurr1 激动剂，突出了 Nurr1 表面区域衬螺旋 12 的成药性。体外分析证实了 DHI 后代的细胞靶标参与，并证明了联合 Nurr1 激动剂治疗的显着累加效应，表明介导 Nurr1 激活的不同结合位点，这可能为 Nurr1 调节开辟新途径。