2-(2-Carboxyethyl)-5-(trifluoromethyl)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-(2-Carboxyethyl)-5-(trifluoromethyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-(2-carboxyethyl)-5-(trifluoromethyl)benzoic acid
• 化学式: C₁₁H₉F₃O₄
• 分子量: 262.185
• InChiKey: GTXCPQXBUBILDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Carboxyethyl)-5-(trifluoromethyl)benzoic acid 、 碘甲烷 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以122 mg的产率得到methyl 2-(3-methoxy-3-oxo-propyl)-5-(trifluoromethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  在水中通过羧酸盐定向的加氢芳基反应进行区域选择性CH烷基化

  摘要：

  在催化性[RuCl 2（p- cym）] 2的存在下，以Li 3 PO 4为碱，苯甲酸与水中的烯烃反应，以中等至极好的收率得到相应的2-烷基苯甲酸。这种CH烷基化过程通常适用于各种取代的富电子和缺电子的苯甲酸，以及包括未保护丙烯酸的α，β-不饱和烯烃。广泛使用的羧酸酯导向基团可以被除去或用于进一步的衍生化。机理研究表明，转化是通过钌循环中间体进行的。

  DOI：

  10.1002/chem.201800757
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基苯甲酸 、 丙烯酸 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 cesium fluoride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2-Carboxyethyl)-5-(trifluoromethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  在水中通过羧酸盐定向的加氢芳基反应进行区域选择性CH烷基化

  摘要：

  在催化性[RuCl 2（p- cym）] 2的存在下，以Li 3 PO 4为碱，苯甲酸与水中的烯烃反应，以中等至极好的收率得到相应的2-烷基苯甲酸。这种CH烷基化过程通常适用于各种取代的富电子和缺电子的苯甲酸，以及包括未保护丙烯酸的α，β-不饱和烯烃。广泛使用的羧酸酯导向基团可以被除去或用于进一步的衍生化。机理研究表明，转化是通过钌循环中间体进行的。

  DOI：

  10.1002/chem.201800757

文献信息

• Regioselective C−H Alkylation via Carboxylate‐Directed Hydroarylation in Water
  作者：Guodong Zhang、Fan Jia、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/chem.201800757

  日期：2018.3.26

  afford the corresponding 2‐alkylbenzoic acids in moderate to excellent yields. This C−H alkylation process is generally applicable to diversely substituted electron‐rich and electron‐deficient benzoic acids, along with α,β‐unsaturated olefins including unprotected acrylic acid. The widely available carboxylate directing group can be removed or utilized for further derivatization. Mechanistic investigations

  在催化性[RuCl 2（p- cym）] 2的存在下，以Li 3 PO 4为碱，苯甲酸与水中的烯烃反应，以中等至极好的收率得到相应的2-烷基苯甲酸。这种CH烷基化过程通常适用于各种取代的富电子和缺电子的苯甲酸，以及包括未保护丙烯酸的α，β-不饱和烯烃。广泛使用的羧酸酯导向基团可以被除去或用于进一步的衍生化。机理研究表明，转化是通过钌循环中间体进行的。